1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 81076-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R)-2,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 81076-78-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HZQPRYKCQUAIPZ-GZENYHORSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 咪唑 、 盐酸 、 二硫化碳 、 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1
• 作为产物：
  描述：

  4-O-allyl-1,6-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.63h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3

文献信息

• Synthesis of macrolide antibiotics. 2. Synthesis of the C9-C13 segments of erythronolides A, B and oleandonolide
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、N.D. Zelinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82945-2

  日期：1981.1
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 2. Synthesis of the C9-C13 fragment of erythronolides A and C and megalonolide
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958405

  日期：1982.11
• Synthesis of macrolide antibiotics. 16. Synthesis of erythronolides A and B by a coupling scheme of (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C10) + (C11-C13) fragments and synthesis of the C5-C9 fragment
  作者：A. F. Sviridov、V. S. Borodkin、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00958057

  日期：1989.3
• SVIRIDOV, A. F.;BORODKIN, V. S.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 674-680
  作者：SVIRIDOV, A. F.、BORODKIN, V. S.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in a (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1.6-anhydro-β-D-glycopyranose (levoglucosan). Part 1. Synthesis of C1-C10 and C11-C13 segments
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96139-3

  日期：——

  An approach to the synthesis of aglycones of macrolide antibiotics erythromycine A and B is discussed and preparation of common C1-C10 and C1-C13 segments starting from levoglucosane is described.

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。