N-benzyl-N-cinnamylcinnamamide | 40032-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-cinnamylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-phenyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]prop-2-enamide
• CAS: 40032-66-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: PWPLTDRXQIINNM-VHYGPLONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-cinnamylcinnamamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对光纯γ-环丁烷氨基和3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的可见光介导合成

  摘要：

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801413
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-N-cinnamylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  对光纯γ-环丁烷氨基和3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的可见光介导合成

  摘要：

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801413

文献信息

• Visible Light‐Mediated Synthesis of Enantiopure γ‐Cyclobutane Amino and 3‐(Aminomethyl)‐5‐phenylpentanoic Acids
  作者：Sabine Kerres、Eva Plut、Simon Malcherek、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201801413

  日期：2019.3.15

  Density functional theory calculations shed light on the conformational prerequisites for the [2+2] photocycloaddition. The bicyclic key structures could be readily transformed into γ‐cyclobutane amino acids.

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。