苄基-((E)-3-苯基-烯丙基)-胺 | 40032-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-((E)-3-苯基-烯丙基)-胺
• 英文名称: N-cinnamylbenzylamine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine；N-benzylcinnamylamine；benzyl-(3-phenylallyl)amine；benzyl ((E)-3-phenylallyl)amine；N-[(E)-cinnamyl]-benzylamine；N-Benzyl-N-(trans-3-phenyl-2-propenyl)amine；(E)-N-benzyl-3-phenyl-2-propen-1-amine；(E)-N-benzylcinnamylamine；benzyl cinnamylamine
• CAS: 40032-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RVJFXBCWUZCHPO-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.2-54.0 °C
• 沸点：
  250 °C(Press: 3e-2 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-((E)-3-苯基-烯丙基)-胺 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TODA TAKASHI; KITAGAWA YOSHINORI, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 4, 366-367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基三氟甲磺酸甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄基-((E)-3-苯基-烯丙基)-胺
  参考文献：
  名称：

  N- Benzyltriflamide：通常用于胺合成的光延试剂

  摘要：

  已发现使用标准试剂DEAD和三苯基膦，通常将N-苄基三氟化物用作Mitsunobu亲核试剂，用于从相应的醇制备一系列伯和仲苄胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01792-g

文献信息

• Sulfoxide ligand metal catalyzed oxidation of olefins
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10266503B1

  公开（公告）日：2019-04-23

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished via Pd(II)-catalyzed allylic C—H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide-oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C—H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels asymmetric induction reported to date (avg. 92% ee, 13 examples ≥90% ee). Additionally, C(sp3)-N fragment coupling reaction between abundant terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/sulfoxide (SOX) catalyzed intermolecular allylic C—H amination is disclosed. A range of 52 allylic amines are furnished in good yields (avg. 76%) and excellent regio- and stereoselectivity (avg. >20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, a variety of singly activated aromatic and aliphatic nitrogen nucleophiles, including ones with stereochemical elements, can be used in fragment coupling stiochiometries for intermolecular C—H amination reactions.

  通过Pd(II)-催化的烯烃末端前体的烯丙基C—H氧化，已经实现了对异色烷基苯并环的对映选择性合成。这一目标的成功关键在于开发和利用一种新型手性芳基亚砜-噁唑啉（ArSOX）配体。烯丙基C—H氧化反应具有迄今报道的最广泛范围和最高水平的不对称诱导（平均92% ee，13个例子≥90% ee）。此外，通过Pd(II)/亚砜（SOX）催化的分子间烯丙基C—H胺化揭示了丰富的末端烯烃和N-三氟甲磺酰保护的脂肪族和芳香族胺之间的C(sp3)-N片段偶联反应。一系列52种烯丙基胺以良好的产率（平均76%）和优异的区域和立体选择性（平均>20:1线性:支链，>20:1 E:Z）提供。首次，各种单独活化的芳香族和脂肪族氮亲核试剂，包括具有立体化学元素的试剂，可以在分子间C—H胺化反应的片段偶联化学计量中使用。
• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。
• Trichlorosilane-Dimethylformamide (Cl₃SiH-DMF) as an Efficient Reducing Agent. Reduction of Aldehydes and Imines and Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hypervalent Hydridosilicates
  作者：Shu Kobayashi、Masaru Yasuda、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.1996.407

  日期：1996.5

  Trichlorosilane-dimethylformamide (Cl3SiH-DMF) was found to be an effective reducing agent for reduction of aldehydes to alcohols, imines to amines, and also reductive amination of aldehydes. Hypervalent silicates are active species, which enable efficient reduction under mild conditions.

  三氯硅烷-二甲基甲酰胺 (Cl3SiH-DMF) 被发现是一种有效的还原剂，可用于将醛还原为醇、亚胺还原为胺以及醛的还原胺化。高价硅酸盐是活性物质，可在温和条件下有效还原。
• Inhibitors of squalene synthase and protein farnesyltransferase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05831115A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention provides a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting de novo squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in these processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.

  当前发明提供了一种具有以下公式的化合物##STR1##或其药用可接受盐，这些化合物对于抑制蛋白质法尼基转移酶和癌基因蛋白Ras的法尼基化或抑制从头开始的角鲨烯产生从而抑制胆固醇生物合成是有用的，此外还提供了制备发明化合物以及在这些过程中有用的中间体的过程，一种药物组合物，以及使用这些化合物的方法。