(S)-4-(N-tert-Butyloxycarbonyl)aminotryptophan | 252288-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(N-tert-Butyloxycarbonyl)aminotryptophan
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 252288-58-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: XAYCCUUYFLCDIZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(N-tert-Butyloxycarbonyl)aminotryptophan 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 水 、 氢气 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Natural Product Synthesis on Polymeric Supports—Synthesis and Biological Evaluation of an Indolactam Library

  摘要：

  Potent activators of protein kinase C in fibroblasts: This property was determined for several indolactam V analogues (1) with a new cell-based assay system. This tumor-promoting indole alkaloid and analogues thereof can be synthesized efficiently on the solid phase. The key steps of the combinatorial approach are a regioselective amination of the indole ring and an enantioselective enzymatic reaction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2902::aid-anie2902>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-4-(N-tert-Butyloxycarbonyl)aminotryptophan
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

文献信息

• Natural Product Synthesis on Polymeric Supports—Synthesis and Biological Evaluation of an Indolactam Library
  作者：Benjamin Meseguer、Daniel Alonso-Díaz、Nils Griebenow、Thomas Herget、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991004)38:19<2902::aid-anie2902>3.0.co;2-2

  日期：1999.10.4

  Potent activators of protein kinase C in fibroblasts: This property was determined for several indolactam V analogues (1) with a new cell-based assay system. This tumor-promoting indole alkaloid and analogues thereof can be synthesized efficiently on the solid phase. The key steps of the combinatorial approach are a regioselective amination of the indole ring and an enantioselective enzymatic reaction.
• 10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k
  作者：Meseguer, Benjamin、Alonso-Diaz, Daniel、Griebenow, Nils、Herget, Thomas、Waldmann, Herbert

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

  日期：——