dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8.0^9,12]dodecane-4,6-dicarboxylate | 950887-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8.0^9,12]dodecane-4,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane-4,6-dicarboxylate；dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecane-4,6-dicarboxylate
• CAS: 950887-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: XZELDSAEFBMGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8.0^9,12]dodecane-4,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以75%的产率得到[6-(Hydroxymethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  多环二酮与锂化甲氧基丙二烯的反应：新型功能化笼状化合物的合成

  摘要：

  描述了几种新的官能化笼状化合物的合成。反应序列的关键步骤是将锂化的甲氧基丙二烯 2 添加到笼式二酮 1 中，制备脱水中间体 5，并通过臭氧分解生成二酯 7。或者，可以将 5 水解以提供具有双烯酮亚基的笼式化合物 6。通过二醇9手性冠醚11可以以低产率制备。在 11 的存在下，查耳酮 12 与叔丁基氢过氧化物的第一次立体选择性环氧化反应以合理的产率得到环氧化物 13，但具有低水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077975
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione 、 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到dimethyl 5-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^4,8.0^9,12]dodecane-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环酮与二甲氧基卡宾的反应 一种“一锅”制备某些α-羟基羧酸酯的简便方法

  摘要：

  多环“笼”酮，例如五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳八一（10），五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10。将0,9 ]十一烷-8,11-二酮（11）和金刚烷-2-酮（16）用亲核性二甲氧基卡宾（DMC; 1）处理，该亲核性二甲氧基卡宾是由2,5-二氢-2生成的，在沸腾的甲苯中的2-二甲氧基-5,5-二甲基-1,3,4-恶二唑（4a）。在该“一锅法”程序中，α-羟基羧酸酯12或相应的衍生物15或17已获得（方案4–7）。另外，在相同条件下用DMC处理“笼”硫酮21，得到二甲氧基硫代乙烷22（方案8）。的随后的水解或脱硫（随后水解经硅胶）22，得到α -mercaptocarboxylate 25和相应的脱硫酯24分别。在所有情况下，DMC的添加都是立体选择性地发生的，并且假定从exo- face进行的添加可以解释分离产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790128

文献信息

• Reaction of a Polycyclic Diketone with Lithiated Methoxyallene: Synthesis of New Functionalized Cage Compounds
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Maurice Taszarek、Luise Schefzig

  DOI：10.1055/s-2008-1077975

  日期：——

  Syntheses of several new functionalized cage compounds are described. The key steps of the reaction sequence are addition of lithiated methoxyallene 2 to cage diketone 1, preparation of dehydrated intermediate 5, and its ozonolysis leading to diester 7. Alternatively, 5 could be hydrolyzed to provide cage compound 6 with a bisenone subunit. Via diol 9 chiral crown ether 11 could be prepared in low

  描述了几种新的官能化笼状化合物的合成。反应序列的关键步骤是将锂化的甲氧基丙二烯 2 添加到笼式二酮 1 中，制备脱水中间体 5，并通过臭氧分解生成二酯 7。或者，可以将 5 水解以提供具有双烯酮亚基的笼式化合物 6。通过二醇9手性冠醚11可以以低产率制备。在 11 的存在下，查耳酮 12 与叔丁基氢过氧化物的第一次立体选择性环氧化反应以合理的产率得到环氧化物 13，但具有低水平的对映选择性。
• Reactions of Polycyclic Ketones with Dimethoxycarbene; a Convenient Route for a ‘One-Pot’ Preparation of Someα-Hydroxycarboxylic Acid Esters
  作者：Jarosław Romański、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200790128

  日期：2007.7

  nucleophilic dimethoxycarbene (DMC; 1), which was generated thermally from 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole (4a) in boiling toluene. In this ‘one-pot’ procedure, the α-hydroxycarboxylic acid ester 12 or a corresponding derivative 15 or 17 was obtained (Schemes 4–7). Additionally, ‘cage’ thione 21 was treated with DMC under the same conditions yielding dimethoxythiirane 22 (Scheme 8). Subsequent

  多环“笼”酮，例如五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳八一（10），五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10。将0,9 ]十一烷-8,11-二酮（11）和金刚烷-2-酮（16）用亲核性二甲氧基卡宾（DMC; 1）处理，该亲核性二甲氧基卡宾是由2,5-二氢-2生成的，在沸腾的甲苯中的2-二甲氧基-5,5-二甲基-1,3,4-恶二唑（4a）。在该“一锅法”程序中，α-羟基羧酸酯12或相应的衍生物15或17已获得（方案4–7）。另外，在相同条件下用DMC处理“笼”硫酮21，得到二甲氧基硫代乙烷22（方案8）。的随后的水解或脱硫（随后水解经硅胶）22，得到α -mercaptocarboxylate 25和相应的脱硫酯24分别。在所有情况下，DMC的添加都是立体选择性地发生的，并且假定从exo- face进行的添加可以解释分离产物的结构。