N-[4-(7-amino-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)phenyl]-N'-(3-methylphenyl)urea | 765949-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(7-amino-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)phenyl]-N'-(3-methylphenyl)urea
• 英文别名: 3-[4-(7-amino-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)phenyl]-1-(3-methylphenyl)urea；1-[4-(7-amino-1-oxo-2,3-dihydroisoindol-4-yl)phenyl]-3-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 765949-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: YVWSSWXGYNAMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酰氯 、 N-[4-(7-amino-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)phenyl]-N'-(3-methylphenyl)urea 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{7-[4-({[(3-methylphenyl)amino]carbonyl}amino)phenyl]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone ureas: a novel class of KDR kinase inhibitors

  摘要：

  A series of substituted isoindolinone ureas was prepared and evaluated for enzymatic and cellular inhibition of KDR kinase activity. Several of these analogs, such as 14c, are potent inhibitors of KDR both enzymatically (<50nM) and cellularly (less than or equal to100 nM). A 3D KDR/CDK2/MAP kinase overlay model with several structurally related tyrosine kinase inhibitors was used to predict the binding interactions of the isoindolinone ureas with the KDR active site. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯(甲)酰氯 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N-[4-(7-amino-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)phenyl]-N'-(3-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone ureas: a novel class of KDR kinase inhibitors

  摘要：

  A series of substituted isoindolinone ureas was prepared and evaluated for enzymatic and cellular inhibition of KDR kinase activity. Several of these analogs, such as 14c, are potent inhibitors of KDR both enzymatically (<50nM) and cellularly (less than or equal to100 nM). A 3D KDR/CDK2/MAP kinase overlay model with several structurally related tyrosine kinase inhibitors was used to predict the binding interactions of the isoindolinone ureas with the KDR active site. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.041

文献信息

• [EN] ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ISOINDOLINE-1-ONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004108672A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the formula, (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds and compositions containing the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法以及包含这些化合物的组合物。
• Isoindolinone kinase inhibitors
  申请人：Curtin L. Michael

  公开号：US20050026976A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有该公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• ISOINDOLINONE KINASE INHIBITORS
  申请人：Matulenko Mark

  公开号：US20110275630A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds having the formula: are useful for inhibiting protein kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物：对于抑制蛋白激酶非常有用。本发明还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1633710A1

  公开（公告）日：2006-03-15
• US7129260B2
  申请人：——

  公开号：US7129260B2

  公开（公告）日：2006-10-31