(2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal | 88557-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioxyoctanal；(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde；(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• CAS: 88557-32-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YSLKOEAOCUWVEB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8Z,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84105-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成报道的聚醚醇的结构†

  摘要：

  从担子菌中分离出的聚醚化物被分配为4-羟基-5-（1-羟基己基）-二氢呋喃-2-酮结构，其具有三个相邻的立体中心的反位置。介绍了涉及两种不同途径的天然产物报道结构的立体选择性全合成。合成分子光谱数据的比较表明，需要对天然多酚进行结构修改。

  DOI：

  10.1039/c5ra07930f

文献信息

• Stereochemical Study of Puna’auic Acid, an Allenic Fatty Acid from the Eastern Indo-Pacific Cyanobacterium <i>Pseudanabaena</i> sp
  作者：Emmanuel Roulland、Hiren Solanki、Kevin Calabro、Mayalen Zubia、Grégory Genta-Jouve、Olivier P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00654

  日期：2018.4.20

  The isolation and structure elucidation of puna’auic acid, an allenic fatty acid isolated from a marine cyanobacterium, is described. All configurations were first assessed through molecular modeling of NMR and ECD spectra and then confirmed through a straightforward enantioselective total synthesis of puna’auic acid featuring a key reductive opening of a propargylic epoxide.

  描述了从海洋蓝细菌中分离出来的烯丙脂肪酸普那酸（puna'auic acid）的分离和结构解析。首先通过NMR和ECD光谱的分子建模来评估所有构型，然后通过特征在于炔丙基环氧化物的关键还原性开放的普纳金酸的直接对映选择性全合成来确认所有构型。
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• A general synthesis of aromatic and heteroaromatic lipoxin B₄ analogues
  作者：Benjamin Owen、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/d3ob01076g

  日期：——

  Lipoxins are an important class of pro-resolving mediators that play a crucial role in the resolution of inflammation. Thus, the synthesis of more chemically and metabolically stable synthetic lipoxin analogues is an area of significant interest. Whereas synthetic analogues of lipoxin A4 (LXA4) have been well studied, analogues of lipoxin B4 (LXB4) have been the focus of considerably less attention

  脂氧素是一类重要的促消退介质，在炎症消退中发挥着至关重要的作用。因此，合成化学和代谢更稳定的合成脂氧素类似物是一个令人感兴趣的领域。虽然脂氧素 A 4 (LXA 4 )的合成类似物已得到充分研究，但脂氧素 B 4 (LXB 4 )类似物却受到较少关注。在此，我们报告了 LXB 4模拟物的重点库的不对称合成，其中分子的三烯核心已被不同的芳香环和杂芳香环取代。这些类似物的合成都是通过通用策略实现的，其中关键步骤是共同上链片段和芳香族下链之间的铃木交叉偶联，然后是立体选择性酮还原。
• Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation
  作者：Pietro Allevi、Giorgio Tarocco、Alessandra Longo、Mario Anastasia、Francesco Cajone

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00125-0

  日期：1997.4

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Syntheses of monilidiol and dechloromonilidiol, phytotoxic octaketides of Monilinia fructicola.
  作者：Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Takeshi SASSA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.2411

  日期：——