3-methyl-3-vinylcyclopentene | 118161-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyl-3-vinylcyclopentene
• 英文别名: 3-ethenyl-3-methylcyclopentene
• CAS: 118161-01-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: BKBVYIKHVKPCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-vinylcyclopentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 7-syn-methyl-N-phenyl-7-anti-vinyl-5,6-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-5-乙烯基-1,3-环戊二烯的合成与光异构化

  摘要：

  一种通用的合成双取代环戊二烯的方案被用于制备标题化合物4。这种非常稳定的乙烯基-环戊二烯，以其C s对称性着称，仅在254 nm处受到直接π-π*激发时才发生电环闭合。出于几何原因，对步行重排不敏感的差向异构乙烯基-蜂胶11和12被认为是主要的照相产品。其中之一，12，由于它的顺式-取向乙烯基，进行自发复制重排，得到2-甲基二环[3.2.1]庚-2,6-二烯（13）。其他11具有反取向的乙烯基的α，仅能热返回至起始材料4。尽管对于S 1状态为4的情况，没有发现1，5-乙烯基迁移的泄漏，但表明350 nm处的二苯甲酮敏化光解受此重排控制。1-甲基-5-乙烯基环戊-1,3-二烯（14）是敏化光反应的不稳定主要产物，被4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）捕获）-dione（PTAD）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710212
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊-2-烯羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-methyl-3-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-5-乙烯基-1,3-环戊二烯的合成与光异构化

  摘要：

  一种通用的合成双取代环戊二烯的方案被用于制备标题化合物4。这种非常稳定的乙烯基-环戊二烯，以其C s对称性着称，仅在254 nm处受到直接π-π*激发时才发生电环闭合。出于几何原因，对步行重排不敏感的差向异构乙烯基-蜂胶11和12被认为是主要的照相产品。其中之一，12，由于它的顺式-取向乙烯基，进行自发复制重排，得到2-甲基二环[3.2.1]庚-2,6-二烯（13）。其他11具有反取向的乙烯基的α，仅能热返回至起始材料4。尽管对于S 1状态为4的情况，没有发现1，5-乙烯基迁移的泄漏，但表明350 nm处的二苯甲酮敏化光解受此重排控制。1-甲基-5-乙烯基环戊-1,3-二烯（14）是敏化光反应的不稳定主要产物，被4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）捕获）-dione（PTAD）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710212

文献信息

• BURGER, ULRICH;PAMINGLE-CRISTOFORETTI, ELIANE;BRINGHEN, ALAIN O., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 389-394
  作者：BURGER, ULRICH、PAMINGLE-CRISTOFORETTI, ELIANE、BRINGHEN, ALAIN O.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Photoisomerization of 5-Methyl-5-Vinyl-1,3-Cyclopentadiene
  作者：Ulrich Burger、Eliane Pamingle-Cristoforetti、Alain O. Bringhen

  DOI：10.1002/hlca.19880710212

  日期：1988.3.16

  which, for geometric reasons, are insensitive to the walk rearrangement, are suggested to be the primary photo-products. One of them, 12, due to its syn-oriented vinyl group, undergoes spontaneous copy rearrangement to give 2-methylbicyclo[3.2.1]hepta-2,6-diene (13). The other, 11, having an anti-oriented vinyl group, can only undergo thermal return to the starting material 4. Whereas no leakage to

  一种通用的合成双取代环戊二烯的方案被用于制备标题化合物4。这种非常稳定的乙烯基-环戊二烯，以其C s对称性着称，仅在254 nm处受到直接π-π*激发时才发生电环闭合。出于几何原因，对步行重排不敏感的差向异构乙烯基-蜂胶11和12被认为是主要的照相产品。其中之一，12，由于它的顺式-取向乙烯基，进行自发复制重排，得到2-甲基二环[3.2.1]庚-2,6-二烯（13）。其他11具有反取向的乙烯基的α，仅能热返回至起始材料4。尽管对于S 1状态为4的情况，没有发现1，5-乙烯基迁移的泄漏，但表明350 nm处的二苯甲酮敏化光解受此重排控制。1-甲基-5-乙烯基环戊-1,3-二烯（14）是敏化光反应的不稳定主要产物，被4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）捕获）-dione（PTAD）。