2-甲磺酰基-4-甲基喹啉 | 64495-40-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲磺酰基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-4-methyl-quinoline；4-methyl-2-methylsulfonylquinoline
• CAS: 64495-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: DKPGAIZSONUHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲磺酰基-4-甲基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-isopropyl-5-methyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(methylthio)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-甲磺酰基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411

文献信息

• Synthesis of Quinoline Silyloxymethylsulfones as Intermediates to Sulfonyl Derivatives
  作者：Twinkle I. Patel、Ramkrishna Laha、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02044

  日期：2022.11.18

  Heterocyclic sulfones, sulfonamides, and sulfonyl fluorides constitute an important structural motif in medicinal chemistry. Methods to make six-membered heteroaromatic sulfonyl compounds, however, remain challenging, and most efforts rely on commercial sulfonyl chlorides. We report herein the reaction of sodium tert-butyldimethyl silyloxymethylsulfinate with quinoline N-oxides to selectively furnish

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——