4-methyl-2-(methylthio)quinoline | 52323-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylthio)quinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-methylsulfanyl-quinoline；4-Methyl-2-methylmercapto-chinolin；4-Methyl-2-methylthio-chinolin；2-Methylmercapto-lepidin；4-Methyl-2-(methylsulfanyl)quinoline；4-methyl-2-methylsulfanylquinoline
• CAS: 52323-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD28337059
• 分子量: 189.281
• InChiKey: RLDHSIBDENAWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(methylthio)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-4-methylanilino)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Methylsulfanyl-4-phenylamino-but-3-en-2-one 在 PPA 作用下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到4-methyl-2-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。
• 281. Absorption spectra of some sulphur compounds
  作者：R. A. Morton、A. L. Stubbs

  DOI：10.1039/jr9390001321

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Heteroarenes:  A Novel and Efficient Route to Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：C. Venkatesh、G. S. M. Sundaram、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo0522411

  日期：2006.2.1

  An efficient new route for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines has been developed via the palladium-catalyzed intramolecular Buchwald−Harwtig aryl amination of newly synthesized 2-(2‘-bromoanilino)quinolines.

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。