3-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-6-methylcoumarin | 1253967-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methylcoumarin；3-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1253967-61-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: VDJROBVELNDISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到3-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  溴取代的3-芳香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在3-芳基环，香豆素部分或香豆素的侧链上具有溴取代基的3-芳基香豆素的区域选择性合成。区域选择性受底物中存在的取代基影响。描述并比较了两种不同的溴化方法。5-甲基水杨醛和苯基乙酸或对甲氧基苯基乙酸的珀金缩合得到所需的香豆素。从5-甲基水杨醛开始，可获得三种不同的溴取代模式。 天然产物-卤化-溴-区域选择性-香豆素

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218835

文献信息

• Regioselective Synthesis of Bromo-Substituted 3-Arylcoumarins
  作者：Maria Matos、Giovanna Delogu、Gianni Podda、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1055/s-0029-1218835

  日期：2010.8

  bromine substituent either on the 3-aryl ring, the coumarin moiety or on a lateral chain of a coumarin is reported. The regioselectivity is influenced by the substituents present in the substrates. Two different bromination methods are described and compared. Perkin condensation of 5-methylsalicylaldehyde and phenylacetic acid or para-methoxyphenylacetic acid affords the desired coumarins. Three different

  据报道，在3-芳基环，香豆素部分或香豆素的侧链上具有溴取代基的3-芳基香豆素的区域选择性合成。区域选择性受底物中存在的取代基影响。描述并比较了两种不同的溴化方法。5-甲基水杨醛和苯基乙酸或对甲氧基苯基乙酸的珀金缩合得到所需的香豆素。从5-甲基水杨醛开始，可获得三种不同的溴取代模式。 天然产物-卤化-溴-区域选择性-香豆素
• Synthesis and Study of a Series of 3-Arylcoumarins as Potent and Selective Monoamine Oxidase B Inhibitors
  作者：Maria J. Matos、Carmen Terán、Yunierkis Pérez-Castillo、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Dolores Viña

  DOI：10.1021/jm200716y

  日期：2011.10.27

  New series of 6-substituted-3-arylcoumarins displaying several alkyl, hydroxyl, halogen, and alkoxy groups in the two benzene rings have been designed, synthesized, and evaluated in vitro as human monoamine cuddase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitors. Most of the studied compounds showed a high affinity and selectivity to the hMAO-B isoenzyme, with IC50 values on nanomolar and picomolar range. Ten of the 22 described compounds displayed higher MAO-B inhibitory activity and selectivity than selegiline. Coumarin 7 is the most active compound of this series, being 64 times more active than selegiline and also showing the highest hMAO-B specificity. In addition, docking experiments were carried out on hMAO-A and h-MAO-B structures. This study provided new information about the enzyme inhibitor interaction and the potential therapeutic application of this 3-arylcoumarin scaffold.
• [EN] PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES WHICH ARE SELECTIVE INHIBITORS OF THE ISOFORM B OF MONOAMINE OXIDASE<br/>[ES] DERIVADOS DE PIRIDAZIN-3(2H)-ONA INHIBIDORES SELECTIVOS DE LA ISOFORMA B DE LA MONOAMINOOXIDASA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE-3(2H)-ONE, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'ISOFORME B DE LA MONOAMINE OXYDASE
  申请人：UNIV VIGO

  公开号：WO2015132427A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Esta invención se refiere a derivados de piridazin-3(2H)-ona de estructura general (I), (II) y (III), que son inhibidores selectivos de la MAO-B, y a su uso para preparar medicamentos destinados a tratar trastornos derivados de la hiperactividad de la MAO-B, en particular trastornos degenerativos del sistema nervioso central (SNC), como la enfermedad de Pakinson (EP), la enfermedad de Alzheimer (EA) y otras demencias. Se trata de derivados de piridazin-3(2H)-ona que presentan fragmentos de ditiocarbamato enlazados a la posición 4, 5 o 6 a través de una cadena alquílica de longitud variable (n=l, 2, 3). Esta invención también se dirige a la preparación de dichos compuestos.
• Insight into the Functional and Structural Properties of 3-Arylcoumarin as an Interesting Scaffold in Monoamine Oxidase B Inhibition
  作者：Maria João Matos、Santiago Vilar、Verónica García-Morales、Nicholas P. Tatonetti、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Dolores Viña

  DOI：10.1002/cmdc.201300533

  日期：2014.7

  halogenated 3‐arylcoumarins were carried out with the aim of finding new structural and biological features. This series displays several alkyl, hydroxy, halogen, and/or alkoxy groups in both benzene rings of the 3‐arylcoumarin scaffold. Most of the compounds studied show high affinity and selectivity for the human monoamine oxidase B (hMAO‐B) isoenzyme, with IC50 values in the low nanomolar and picomolar range

  为了发现新的结构和生物学特征，进行了一系列新的卤代3-芳基香豆素的设计，合成，药理学评价和理论研究。该系列在3-芳基香豆素骨架的两个苯环中都显示几个烷基，羟基，卤素和/或烷氧基。研究的大多数化合物对人单胺氧化酶B（hMAO-B）同工酶显示出高亲和力和选择性，IC 50值在低纳摩尔和皮摩尔范围内。大多数评估的化合物显示出比司来吉兰（参考化合物）更高的MAO-B抑制活性和选择性。香豆素12（3-（3-溴苯基）-6-甲基香豆素）是活性最高的化合物（IC 50 = 134 p M），其活性是司来吉兰的140倍，对hMAO-B的特异性最高。为了更好地理解结构与活性之间的关系，对人单胺氧化酶（A和B）的结构进行了对接实验。最后，基于计算机生成的理化描述符，对被动血脑分区进行了预测。