3-[(E)-1-(3-Hydroxy-propyl)-hex-1-enyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone | 151450-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(E)-1-(3-Hydroxy-propyl)-hex-1-enyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(E)-1-hydroxynon-4-en-4-yl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 151450-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: YPHMUWGLKITUKU-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-1-(3-Hydroxy-propyl)-hex-1-enyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-Dimethyl-5-pent-(E)-ylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-(1-Iodo-1-烯基)硼酸酯与有机锌试剂的钯催化交叉偶联反应立体选择性合成(Z)-(1-有机-1-烯基)硼酸酯

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 存在下，有机锌试剂与 (Z)-(1-碘-1-己烯基) 硼酸频哪醇酯的交叉偶联反应在完全保留起始硼酸酯的构型的情况下进行。该反应提供了(E)-(1-有机-1-己烯基)硼酸酯，这是常规硼氢化技术无法获得的。通过与氯烯酮的交叉偶联反应立体选择性合成环外烯烃，证明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1429
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-己炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 频哪醇 、 diisopinocampheylborane 、 potassium carbonate 、 乙醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(E)-1-(3-Hydroxy-propyl)-hex-1-enyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-(1-Iodo-1-烯基)硼酸酯与有机锌试剂的钯催化交叉偶联反应立体选择性合成(Z)-(1-有机-1-烯基)硼酸酯

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 存在下，有机锌试剂与 (Z)-(1-碘-1-己烯基) 硼酸频哪醇酯的交叉偶联反应在完全保留起始硼酸酯的构型的情况下进行。该反应提供了(E)-(1-有机-1-己烯基)硼酸酯，这是常规硼氢化技术无法获得的。通过与氯烯酮的交叉偶联反应立体选择性合成环外烯烃，证明了该反应的效用。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1429

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-(1-Organo-1-alkenyl)boronic Esters by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)boronic Esters with Organozinc Reagents
  作者：Tsukasa Moriya、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1429

  日期：1993.8

  pinacol ester of (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)boronic acid in the presence of Pd(PPh3)4 proceeded with complete retention of the configuration of the starting boronate. The reaction provided (E)-(1-organo-1-hexenyl)boronic esters which were not available by the conventional hydroboration technique. The utility of the reaction was demonstrated by stereoselective synthesis of an exocyclic alkene via the cross-coupling

  在 Pd(PPh3)4 存在下，有机锌试剂与 (Z)-(1-碘-1-己烯基) 硼酸频哪醇酯的交叉偶联反应在完全保留起始硼酸酯的构型的情况下进行。该反应提供了(E)-(1-有机-1-己烯基)硼酸酯，这是常规硼氢化技术无法获得的。通过与氯烯酮的交叉偶联反应立体选择性合成环外烯烃，证明了该反应的效用。