(1S,2S,3S,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 129938-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (+)-1D-Cyclohexane-1,2,4/3-tetrol；(1S)-cyclohexane-1r,2c,3t,4c-tetraol；(1S)-Cyclohexan-1r,2c,3t,4c-tetraol；Didesoxyinosit；(1R,2S,3S,4S)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 129938-05-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-FSIIMWSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.17h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-2008-1067261

  日期：2008.10

  An enantiospecific synthesis of cyclohexane-1,2,3,4-tetrols was accomplished from l-(+)-tartaric acid. Pivotal steps in the synthetic sequence include zinc-mediated Boord-type fragmentation of an acetonide, ring-closing metathesis (RCM), and osmium-mediated dihydroxylation.

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。
• Recherches dans la série des cyclitols XXI. Sur la configuration de cyclohexane-tétrols et -triols optiquement actifs. Sur l'oxydation biochimique du cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (dihydro-conduritol)
  作者：Th. Posternak、D. Reymond

  DOI：10.1002/hlca.19550380123

  日期：——

  trihydroxycétones séparables par chromatographie sur papier. Leur constitution a été établie. L'une d'entre elles (V) représente le produit primaire d'oxydation; elle se transforme d'une manière réversible en la deuxième (VII) sous l'action d'un ferment produit par le microorganisme.

  苏L'行动d'弱氧化醋杆菌，乐二氢conduritol（IV）多恩诞生à德塞夫勒trihydroxycétonesséparables上纸帕层析。Leur宪法是étéétablie。L'une d'entre elles（V）représentele produit primaire d'oxidation; 可用于生产发酵产品的微生物发酵产品（VII）。
• Medical devices and methods for local delivery of elastin-stabilizing compounds
  申请人：Biggs Paul David

  公开号：US20070282422A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  This invention relates to medical devices and an elastin-stabilizing compound, such as a phenolic tannin, the medical device being adapted to release the elastin-stabilizing compound within a body of a patient. This invention also relates to medical devices and methods of treatment of disease, such as aneurysms and aortic dissection. Medical devices may include coated stents, grafts, stent grafts, balloons and catheters.
• PROCESSING BIOMASS AND PETROLEUM CONTAINING MATERIALS
  申请人：XYLECO, INC.

  公开号：US20160032341A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Biomass (e.g., plant biomass, animal biomass, and municipal waste biomass) is processed to produce useful products, such as fuels. For example, systems can use feedstock materials, such as cellulosic and/or lignocellulosic materials and/or starchy materials, to produce ethanol and/or butanol, e.g., by fermentation.
• [EN] DELIVERY OF COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE COMPOSÉS
  申请人：COOK INC

  公开号：WO2007133479A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] Medical devices (10) include an elastin-stabilizing compound, such as a phenolic tannin. The medical device (10) is adapted to release the elastin-stabilizing compound within a body of a patient. Treatment of disease, such as aneurysms and aortic dissection is described. Medical devices may include coated stents (10), grafts, stent grafts, balloons and catheters (410).
  [FR] La présente invention concerne des dispositifs médicaux (10) comportant un composé stabilisateur de l'élastine, tel qu'un tanin phénolique. Le dispositif médical (10) est adapté pour libérer le composé stabilisateur de l'élastine dans un organisme d'un patient. L'invention concerne également le traitement de maladie, telle que des anévrismes et la dissection aortique. Les dispositifs médicaux peuvent comprendre des endoprothèses revêtues (10), des greffons, des greffons d'endoprothèse, des ballonnets et des cathéters (410).