(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-2-azido-8-methoxy-5,5-dimethyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-4,6,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.03,7]tetradecane | 895582-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,7S,8R,9S)-2-azido-8-methoxy-5,5-dimethyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-4,6,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.03,7]tetradecane
• CAS: 895582-96-4
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₆Si₂
• 分子量: 501.771
• InChiKey: QJFFVBNSOLYPBA-LEZSPFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,7S,8R,9S)-2-azido-8-methoxy-5,5-dimethyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-4,6,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.03,7]tetradecane 在 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 甲烷磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-2-azido-8-methoxy-5,5-dimethyl-11,11,13,13-tetra(propan-2-yl)-4,6,10,12,14-pentaoxa-11,13-disilatricyclo[7.5.0.03,7]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138

文献信息

• A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block
  作者：Min Li、Anmei Wu、Peijie Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.138

  日期：2006.5

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.