(E)-anti-2-methyl-3-phenylpent-4-enal | 19930-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-anti-2-methyl-3-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (E)-syn-2-methyl-3-phenylpent-4-enal；2-methyl-3-phenylpent-4-enal；2-Methyl-3-phenyl-penten-(4)-al；2-methyl-3-phenyl-4-pentenal
• CAS: 19930-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VDRZNQRLVIXKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-anti-2-methyl-3-phenylpent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱和胺双催化直链醛的立体发散α-烯丙基化

  摘要：

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja5003247
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 1,2,4-三甲基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-anti-2-methyl-3-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE

  摘要：

  本发明涉及作为香料成分的使用，例如用于赋予花香和/或绿色气味的气味音符的化合物，其化学式为5，其中R是苯基的邻位、间位或对位取代基，并表示氢原子或C 1-2 烷基或烷氧基基团；R 1 表示氢原子或甲基或乙基基团；R 2 表示氢原子或C 1-3 烷基基团；X表示CHO、COOR 3 、CH(OR 4) 2 或CN基团，其中R 3 是甲基或乙基基团，R 4 分别是甲基或乙基基团，或者说R 4 结合在一起是C 2-5 烷二基基团；并且所述的R、R 1 或R 2 中至少一个表示含有至少一个碳原子的基团。

  公开号：

  US20110229426A1

文献信息

• Stereodivergent α-Allylation of Linear Aldehydes with Dual Iridium and Amine Catalysis
  作者：Simon Krautwald、Michael A. Schafroth、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja5003247

  日期：2014.2.26

  linear aldehydes. The reaction proceeds via direct iridium-catalyzed substitution of racemic allylic alcohols with enamines generated in situ. The use of an Ir(P,olefin) complex and a diarylsilyl prolinol ether as catalysts in the presence of dimethylhydrogen phosphate as the promoter proved to be crucial for achieving high enantio- and diastereoselectivity (>99% ee, up to >20:1 dr). The utility of the

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。
• Versatile Homoallylic Boronates by Chemo‐, S _N 2′‐, Diastereo‐ and Enantioselective Catalytic Sequence of Cu−H Addition to Vinyl‐B(pin)/Allylic Substitution
  作者：Jaehee Lee、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201611444

  日期：2017.1.16

  combines a silyl hydride, vinyl‐B(pin) (pin=pinacolato) and (E)‐1,2‐disubstituted allylic phosphates is introduced. Reactions, best promoted by a Cu‐based complex with a chiral sulfonate‐containing N‐heterocyclic carbene, are broadly applicable. Aryl‐, heteroaryl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and alkyl‐substituted allylic phosphates may thus be converted to the corresponding homoallylic boronates and then alcohols

  引入了一种高度化学、非对映和对映选择性催化方法，可有效地将氢化硅烷、乙烯基-B(pin)（pin=频那醇）和(E)-1,2-二取代烯丙磷酸酯结合起来。铜基络合物与含手性磺酸盐的 N-杂环卡宾最能促进反应，具有广泛的适用性。因此，芳基、杂芳基、烯基、炔基和烷基取代的烯丙基磷酸酯可以转化为相应的高烯丙基硼酸酯，然后转化为醇（CB键氧化后），产率达 46-91%，最高可达 >98% S N 2':S N 2 比率、96:4非对映体比率和98:2对映体比率。借助 DFT 计算，提供了 NHC−Cu 催化剂独特有效的原因（相对于相应的膦系统）以及立体选择性不同趋势的基础。
• Ir‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>gem</i>‐Diborylalkenes Enabled by 1,2‐Boron Shift
  作者：Jian‐Fei Ge、Xi‐Zhang Zou、Xin‐Ru Liu、Chong‐Lei Ji、Xin‐Yuan Zhu、De‐Wei Gao

  DOI：10.1002/anie.202307447

  日期：2023.8.7

  Asymmetric cross‐couplings based on 1,2‐carbon migration from B‐ate complexes have been developed efficiently to access valuable organoboronates. However, enantioselective reactions triggered by 1,2‐boron shift have remained to be unaddressed synthetic challenge. Here, Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation enabled by 1,2‐boron shift was developed. In this reaction, we disclosed that excellent enantioselectivities were achieved through an interesting dynamic kinetic resolution (DKR) process of allylic carbonates at the elevated temperature. Notably, the highly valuable (bis‐boryl)alkenes have enabled an array of diversifications to access versatile molecules. Extensive experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism of DKR process and clarify the origin of excellent enantioselectivities.

  摘要 基于 1,2 碳从 B-酸络合物中迁移的不对称交叉耦合反应已被有效地开发出来，以获得有价值的有机硼酸盐。然而，由 1,2-硼转移引发的对映选择性反应仍是尚未解决的合成难题。在此，我们开发了由 1,2-硼转移引发的 Ir 催化不对称烯丙基烷基化反应。在这一反应中，我们发现通过在高温下对烯丙基碳酸酯进行有趣的动态动力学解析（DKR），实现了极佳的对映选择性。值得注意的是，高价值的（双硼烷基）烯烃已经实现了一系列多样化的多功能分子。为了阐明 DKR 过程的反应机理和获得优异的对映选择性，我们进行了广泛的实验和计算研究。
• US8268895B2
  申请人：——

  公开号：US8268895B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE<br/>[FR] INGRÉDIENTS PARFUMANTS DU TYPE FLORAL ET/OU ANISÉ
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2010052636A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  27 Abstract The present invention concerns the use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or green type, of a compound of formula 5 wherein R is an ortho, meta or para substituent of the phenyl, and represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; 10 R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; and X represents a CHO, COOR 3, CH(OR 4 ) 2 or CN group, R 3 being a methyl or ethyl group, and R 4, taken seperately, being a methyl or ethyl group, or said R 4, taken together, a C 2-5 alkanediyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom. 15