2-癸烯酸 | 3913-85-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-癸烯酸
• 英文名称: 2-decenoic acid
• 英文别名: decenoic acid；2-Decensaeure；Dec-2-enoic acid
• CAS: 3913-85-7；72881-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD20543109
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.80

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

食品添加剂

牛奶内酯（5-(6)-癸烯酸）具有浓郁的牛奶香气，且香味持久，是制作牛奶、奶油、乳酪香精的重要原料。它广泛用于食品及饮料行业，并已获得美国食用香料制造者协会（FEMA）的认可，登记号为3742。

使用范围

推荐用量：2-10 μg/g。

毒性

该物质被GRAS（FEMA）列为安全级别。

限量使用

根据国家食品安全标准GB2760-2014，牛奶内酯作为食品添加剂允许使用。具体限量建议如下：

• 焙烤制品：25.0 mg/kg
• 冷饮、软糖、布丁类、干酪、果酱和果冻：10.0 mg/kg
• 无醇饮料、乳制品、调味品：5.0 mg/kg
• 仿乳制品：25.0 mg/kg
• 硬糖：25.0 mg/kg，用于调配花香、果香型香精

化学性质

牛奶内酯是一种无色液体，具有苦味。其沸点为58℃，不溶于水但易溶于乙醇及非挥发性油中。其中，5-癸烯酸（CAS [85392-03-6]）约占35%～45%，而6-癸烯酸（CAS [85392-04-7]）则占45%～50%。

生产方法

根据GB 2760--2002的规定，牛奶内酯被列为允许使用的食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸烯酸 在 samarium diiodide 、 2-壬烯醛 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  Novel and facile selective reduction of carboxylic acid with a samarium diiodide–lanthanide triflate–methanol–base system

  摘要：

  The facile selective reduction of carboxylic acids in the presence of an aldehyde or that bearing a formyl group proceeded smoothly with a samarium diiodide-lanthanide triflate-methanol-base system at room temperature to give the corresponding alcohols in good to almost quantitative yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02051-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-decenoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  单环棒型液晶, 2-(2-Alkenoyloxy)-5-alkoxytropones

  摘要：

  在显示单向近晶 A 相的 2-(2-烯酰氧基)-5-烷氧基托酮中，双键的引入降低了熔点和清光点以及重结晶温度。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1795

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• 一种α,β-不饱和羰基化合物的制造方法
  申请人：苏州亚培克生物科技有限公司

  公开号：CN105439786A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种α,β-不饱和羰基化合物的制造方法，具有如下步骤：(1)使碳原子在3-20的一级醇在氧化酶的作用下，进行氧化反应，选择性的将端位的醇羟基氧化为醛基，得到醛基化合物；(2)醛基化合物在金属的催化下和卤化物进行Reformatsky反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物，本发明制造方法成本低，环境污染小；此外，通过氧化酶进行醇的氧化反应，能够以定量，高选择性的获得相应的醛基化合物，后处理方便。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。

表征谱图