2-癸烯酸甲酯 | 2482-39-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-癸烯酸甲酯
• 英文名称: 2-decenoic acid methyl ester
• 英文别名: (E/Z)-methyl deca-2-enoate；2-Decenoic acid methylester；Decen-(2)-saeuremethylester；Methyl-2-decenoat；methyl dec-2-enoate
• CAS: 2482-39-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VVBWOSGRZNCEBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.354 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸烯酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Methyl-4-oxo-2-decenoat
  参考文献：
  名称：

  2-烯酸甲酯的烯丙基氧化

  摘要：

  在乙酸酐和乙酸的混合物中用三氧化铬对 2-烯酸甲酯进行烯丙基氧化，得到 4-氧代-2-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.184
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 methyl 2-(bis(o-tolyloxy)phosphoryl)acetate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Excess sodium ions improve Z selectivity in Horner–Wadsworth–Emmons olefinations with the Ando phosphonate

  摘要：

  New, improved conditions for Z selective Horner-Wadsworth-Emmons olefinations with Ando's bis(o-methylphenyl)phosphonates are reported. A combination of NaH and Nal affords Z olefins in up to >99:1 selectivity and good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00935-3

文献信息

• Development of Catalytic Asymmetric 1,4-Addition and [3 + 2] Cycloaddition Reactions Using Chiral Calcium Complexes
  作者：Tetsu Tsubogo、Susumu Saito、Kazutaka Seki、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja8032058

  日期：2008.10.8

  4-addition and [3 + 2] cycloaddition reactions using chiral calcium species prepared from calcium isopropoxide and chiral bisoxazoline ligands have been developed. Glycine Schiff bases reacted with acrylic esters to afford 1,4-addition products, glutamic acid derivatives, in high yields with high enantioselectivities. During the investigation of the 1,4-addition reactions, we unexpectedly found that a [3

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1
• Water is an efficient medium for Wittig reactions employing stabilized ylides and aldehydes
  作者：Jesse Dambacher、Wen Zhao、Amer El-Batta、Robert Anness、Changchun Jiang、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.105

  日期：2005.6

  Water is demonstrated to be an excellent medium for the Wittig reaction employing stabilized ylides and aldehydes. Although the solubility in water appears to be an unimportant characteristic in achieving good chemical yields and E/Z-ratios, the rate of Wittig reactions in water is unexpectedly accelerated.

  事实证明，水是采用稳定化的丙烯化物和醛类进行维蒂希反应的极佳介质。尽管在水中的溶解度对于获得良好的化学收率和E / Z-比值似乎不是重要的特征，但是水中的维蒂希反应速率却出乎意料地加快了。
• Synthesis of a 3-ether analogue of lipid A
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89007-3

  日期：1991.12

  Lipid A 3-ether analogues were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyr anoside and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranosyl bromide. The compound lost completely the endotoxic activity.

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。
• A STUDY ON THE Z-SELECTIVE HORNER-WADSWORTH-EMMONS (HWE) REACTION OF METHYL DIARYLPHOSPHONOACETATES
  作者：Keisuke Kokin、Ken-Ichro Iitake、Yutaka Takaguchi、Hiromu Aoyama、Sadao Hayashi、Jiro Motoyoshiya

  DOI：10.1080/10426509808032451

  日期：1998.1

  aromatic and aliphatic aldehydes. While the phosphonoacetate (3) with bis(2,4-difluorophenyl)phosphono group showed the highest Z-selectivity in all reaction conditions employed, decrease of the selectivity was observed in the case of some phosphonoacetates with diarylphosphono groups. These experimental results and the theoretical studies calculated by AM1 or 3-21G* ab initio methods suggested that

  摘要 进行了实验和理论研究，以探索采用几种二芳基膦酰乙酸甲酯（3、4、5 和 6）和醛的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应中的 Z 选择性。Z-选择性取决于反应条件，例如碱、反应温度和磷原子上的芳香族取代基，但本研究中使用的几乎膦酰基乙酸酯在与芳香族和脂肪族醛的反应中都表现出 Z-选择性。虽然具有双(2,4-二氟苯基)膦酰基的膦酰基乙酸酯(3)在所采用的所有反应条件中显示出最高的Z-选择性，但在某些具有二芳基膦酰基的膦酰基乙酸酯的情况下观察到选择性降低。这些实验结果和通过 AM1 或 3-21G* ab initio 方法计算的理论研究表明，加成步骤过渡态中的空间效应比电子效应更重要。重新...的不同方面
• Conjugate addition of lithium N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amide: asymmetric synthesis of β2,2,3-trisubstituted amino acids
  作者：Scott A. Bentley、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Steven M. Toms

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.027

  日期：2010.6

  Conjugate addition of the homochiral ammonia equivalent lithium N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of α,β-unsaturated esters gives the corresponding β-amino esters in moderate to good levels of diastereoselectivity. O-Desilylation and cyclisation furnishes homochiral isoxazolidin-5-ones in >99:1 dr after purification. Sequential alkylation of these templates proceeds to

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。