2-硝基-4-乙砜基氯苯 | 74159-80-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-乙砜基氯苯
• 中文别名: 2-硝基-4-乙砜基氯化苯
• 英文名称: 4-(ethylsulfonyl)-1-chloro-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(ethylsulfonyl)-2-nitrobenzene；1-chloro-4-ethylsulfonyl-2-nitrobenzene
• CAS: 74159-80-1
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD00035897
• 分子量: 249.675
• InChiKey: VETAODCIKKRRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-乙砜基氯苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-(乙基磺酰基)-n1-甲基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929
• 作为产物：
  描述：

  对乙砜基氯苯 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-硝基-4-乙砜基氯苯
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929

文献信息

• Process for the preparation of benzothiazoles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04808723A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Benzothiazoles of the formula ##STR1## in which R represents H, NH.sub.2 or R.sub.1, R.sub.1 denoting alkyl or aryl, and it being possible for the ring A to have other substituents, are obtained in a simple manner by reacting the readily accessible compounds of the formula ##STR2## in which X denotes a leaving group and Y denotes NO.sub.2 or NH.sub.2, with specified amounts of a compound of the formula ##STR3## The compounds I are intermediates for dyestuffs and plant-protection agents.

  公式为##STR1##的苯并噻唑化合物，其中R代表H、NH.sub.2或R.sub.1，R.sub.1代表烷基或芳基，环A可能具有其他取代基，通过将公式##STR2##的易得化合物与公式##STR3##的化合物在特定量下反应，以简单方式获得。化合物I是染料和植物保护剂的中间体。
• Sulfonyl benzimidazole derivatives
  申请人：Kon-I Kana

  公开号：US20060094750A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are each as described herein, and compositions containing such compounds, and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by CB2 receptor activity such as, but not limited to, inflammatory pain, nociceptive pain, neuropathic pain, fibromyalgia, chronic low back pain, visceral pain, acute cerebral ischemia, pain, chronic pain, acute pain, post herpetic neuralgia, neuropathies, neuralgia, diabetic neuropathy, HIV-related neuropathy, nerve injury, rheumatoid arthritic pain, osteoarthritic pain, back pain, cancer pain, dental pain, fibromyalgia, neuritis, sciatica, inflammation, neurodegenerative disease, cough, broncho constriction, irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel disease (IBD), colitis, cerebrovascular ischemia, emesis such as cancer chemotherapy-induced emesis, rheumatoid arthritis, asthma, Crohn's disease, ulcerative colitis, asthma, dermatitis, seasonal allergic rhinitis, GERD, constipation, diarrhea, functional gastrointestinal disorders, irritable bowel syndrome, cutaneous T cell lymphoma, multiple sclerosis, osteoarthritis, psoriasis, systemic lupus erythematosus, diabetes, glaucoma, osteoporosis, glomerulonephritis, renal ischemia, nephritis, hepatitis, cerebral stroke, vasculitis, myocardial infarction, cerebral ischemia, reversible airway obstruction, adult respiratory disease syndrome, COPD, cryptogenic fibrosing alveolitis and bronchitis.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2和R3如本文所述，并含有此类化合物的组合物，以及利用此类化合物治疗由CB2受体活性介导的病况，例如但不限于炎症性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、纤维肌痛、慢性腰痛、内脏疼痛、急性脑缺血、疼痛、慢性疼痛、急性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经病、神经痛、糖尿病神经病、艾滋病相关神经病、神经损伤、类风湿关节痛、骨关节痛、背痛、癌痛、牙痛、纤维肌痛、神经炎、坐骨神经痛、炎症、神经退行性疾病、咳嗽、支气管痉挛、肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病（IBD）、结肠炎、脑血管缺血、呕吐，如癌症化疗引起的呕吐、类风湿性关节炎、哮喘、克罗恩病、溃疡性结肠炎、皮炎、季节性过敏性鼻炎、胃食管反流病（GERD）、便秘、腹泻、功能性胃肠疾病、肠易激综合征、皮肤T细胞淋巴瘤、多发性硬化症、骨关节炎、牛皮癣、系统性红斑狼疮、糖尿病、青光眼、骨质疏松症、肾小球肾炎、肾缺血、肾炎、肝炎、脑卒中、血管炎、心肌梗死、脑缺血、可逆气道梗阻、成人呼吸系统疾病综合征、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、隐源性纤维化性肺炎和支气管炎。
• 5-Sulfonyl-benzimidazoles as selective CB2 agonists
  作者：Bie M.P. Verbist、Michel A.J. De Cleyn、Michel Surkyn、Erwin Fraiponts、Jeroen Aerssens、Marjoleen J.M.A. Nijsen、Harrie J.M. Gijsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.048

  日期：2008.4

  0.5 nM and excellent selectivity (>4000-fold) over the CB1 receptor. The size of the substituent on the 2-position determined the level of agonism, ranging from inverse agonism to partial agonism to full agonism, which was more pronounced for the rat CB2 receptor. A wide variation of sulfonyl substituents at the benzimidazole 5-position was tolerated, which was used to optimize the drug-like properties

  合成了一系列新的苯并咪唑CB2-受体激动剂，并探讨了其构效关系。结果显示激动作用与高达0.5 nM的EC（50）和比CB1受体优异的选择性（> 4000倍）。2位上取代基的大小决定了激动水平，范围从反向激动到部分激动到完全激动，这对于大鼠CB2受体更为明显。苯并咪唑5-位的磺酰基取代基的宽泛变化是可以容忍的，这被用来优化类药物性质。这产生了铅化合物14j，其可用于研究选择性的，具有周边作用的CB2激动剂的潜力。使用饼状图（VlaaiVis）显示关键化合物的体外概况。
• BET-PROTEIN INHIBITING 3,4-DIHYDROPYRIDO[2,3-B]PYRAZINONES WITH META-SUBSTITUTED AROMATIC AMINO- OR ETHER GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170121322A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to BET protein-inhibitory, especially BRD4-inhibitory 3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazinones with a meta-substituted aromatic amino or ether group of the general formula (I) in which A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are each as defined in the description, to pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention, and to the prophylactic and therapeutic use thereof in the case of hyperproliferative disorders, especially in the case of tumour disorders. Furthermore, this invention relates to the use of BET protein inhibitors in viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory diseases, in atherosclerotic disorders and in male fertility control.

  本发明涉及一种具有通式(I)中的meta-取代芳香氨基或醚基的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂的3,4-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪酮，其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如描述中所定义，以及包含根据本发明的化合物的药物组合物，并在高增殖疾病的情况下，特别是在肿瘤疾病的情况下的预防和治疗中的使用。此外，本发明还涉及在病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和男性生育控制中使用BET蛋白抑制剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF BREAST CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF THE SCIENCES

  公开号：US20180280319A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention provides novel methods of treating triple-negative breast cancer (TNBC). In certain embodiments, the methods of the invention do not require the use of ionizing radiation therapies. In other embodiments, the methods of the invention do not harm non-cancerous cells.

  本发明提供了治疗三阴性乳腺癌（TNBC）的新方法。在某些实施例中，本发明的方法不需要使用电离辐射疗法。在其他实施例中，本发明的方法不会损伤非癌细胞。