4-(乙基磺酰基)-n1-甲基苯-1,2-二胺 | 68502-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙基磺酰基)-n1-甲基苯-1,2-二胺
• 中文别名: 4-(乙基磺酰基)-N1-甲基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N¹-methyl-4-ethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(Ethylsulfonyl)-N1-methylbenzene-1,2-diamine；4-ethylsulfonyl-1-N-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 68502-19-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: PUDJLGMEUVHMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-(乙基磺酰基)-n1-甲基苯-1,2-二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到5-(ethylsulfonyl)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-(乙基磺酰基)-n1-甲基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929

文献信息

• DD137939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and anticancer/antiestrogenic activities of novel indole-benzimidazoles
  作者：Fikriye Zengin Karadayi、Murat Yaman、Mehmet Murat Kisla、Ayse G. Keskus、Ozlen Konu、Zeynep Ates-Alagoz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103929

  日期：2020.7

  Indole-benzimidazoles have recently gained attention due to their antiproliferative and antiestrogenic effects. However, their structural similarities and molecular mechanisms shared with selective estrogen receptor modulators (SERMs) have not yet been investigated. In this study, we synthesized novel ethylsulfonyl indole-benzimidazole derivatives by substituting the first (R1) and fifth (R2) positions

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物