2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯 | 1073371-93-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2-硝基-5-吡啶硼酸频哪醇酯；2-硝基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-nitropyridine-5-boronic acid pinacol ester；2-nitro-5-pyridineboronic acid pinacol ester
• CAS: 1073371-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BN₂O₄
• mdl: MFCD08063079
• 分子量: 250.062
• InChiKey: KEOFPCPNACMWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-159 °C
• 沸点：
  392.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Nitro-5-pyridineboronic acid pinacol ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
别名
: C11H15BN2O4
分子式
: 250.06 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Nitro-5-pyridineboronic acid pinacol ester
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 155 - 159 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-吡嗪-2-基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN110818683B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到2-硝基-5-吡啶硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  新型 PDE10A 放射性配体 [18F]AQ28A 的放射合成和生物学评价

  摘要：

  环核苷酸磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 调节第二信使 cAMP 和 cGMP 的水平，特别是在被认为与神经退行性疾病和精神疾病相关的大脑区域中。通过正电子发射断层扫描 (PET) 对酶进行定量成像，可以更好地了解 PDE10A 表达的病理生理作用。因此，在这项研究中，我们开发、放射性标记和评估了一种新的 PDE10A 放射性配体，8-溴-1-(6-[18 F]氟吡啶-3-基)-3,4-二甲基咪唑并[1,5-a]喹喔啉([18 F]AQ28A)。[ 18 F]AQ28A 通过亲核溴-氟或硝基-氟交换使用不同产率的 K[18 F]F-K2.2.2-碳酸盐复合物进行放射性标记。使用优良的硝基前体，我们在 Tracerlab FX FN 模块上开发了自动合成，并获得了 [18 F]AQ28A，具有高放射化学产率 (33 ± 6%) 和比活性 (96-145 GBq·μmol-1)，用于进一步评估。最初，我们通过放射自显影研究了

  DOI：

  10.1002/jlcr.3471

文献信息

• Bis(het)aryl-1,2,3-triazole quinuclidines as α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands: Synthesis, structure affinity relationships, agonism activity, [18F]-radiolabeling and PET study in rats
  作者：Aziz Ouach、Johnny Vercouillie、Emilie Bertrand、Nuno Rodrigues、Frederic Pin、Sophie Serriere、Liliana Boiaryna、Agnes Chartier、Nathalie Percina、Pakorn Tangpong、Zuhal Gulhan、Celine Mothes、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Guylene Page、Franck Suzenet、Frederic Buron、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.049

  日期：2019.10

  and nine of them exhibited Ki values below nanomolar concentrations. The best scores were always obtained when the 5-phenyl-2-thiophenyl core was attached to the triazole. The selectivity of these compounds towards the nicotinic α4β2 and serotoninergic 5HT3 receptors was assessed and their brain penetration was quantified by the preparation and in vivo evaluation of two [18F] radiolabelled derivatives

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES D'IL-17
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2021250194A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a compound according to formula (I), (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。该发明还涉及上述化合物在治疗中的应用，包括包含该化合物的药物组合物，用于使用该化合物制造药物的方法，例如用于治疗皮肤病等疾病的方法。
• Development of a safe and scalable route towards a tau PET tracer precursor
  作者：Bjoern Bartels、Philipp Cueni、Dieter Muri、Matthias Koerner

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.007

  日期：2018.2

  A scalable 5-step synthesis of the diazacarbazole derivative 1 used as tau PET tracer precursor is reported. Key features of this synthesis include a Buchwald-Hartwig amination, a Pd catalyzed CH activation and a Suzuki-Miyaura cross-coupling.

  据报道用作tau PET示踪剂前体的重氮咔唑衍生物1的可扩展的5步合成。该合成的关键特征包括布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化，钯催化的C H活化和铃木-宫浦交叉偶联。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-(6-NITROPYRIDIN-3-YL)-9H-DIPYRIDO[2,3-B;3',4'-D]PYRROLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2- (6-NITROPYRIDIN-3-YL) -9H-DIPYRIDO [2,3-B; 3', 4'-D] PYRROLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018046428A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to a process for preparation of the compound of formula (I) which processes comprise: a) coupling a compound of formula (2), wherein a leaving group O-SO2-R is selected from the triflate group, the tosylate group, the mesylate group, the besylate group, the nosylate group or the brosylate group, with a suitable boronic acid, a trifluoroborate or a boronic acid ester under argon condition and in the presence of a catalyst and a base in a suitable solvent and then isolating the product as an acid addition salt to afford the compound of formula (Ia) and b) converting the acid addition salt of formula (Ia) wherein the acid HX comprises suitable organic or inorganic acids into the compound of formula (I) by treatment with at least a stoichiometric equivalent of a suitable base.

  本发明涉及一种制备公式(I)化合物的方法，这些方法包括：a)在氩气条件下，以适当的溶剂中，并在催化剂和碱的存在下，将含有离去基团O-SO2-R的公式(2)化合物与适当的硼酸、三氟硼酸盐或硼酸酯偶联，离去基团O-SO2-R选自三氟甲磺酸酯基团、对甲苯磺酸酯基团、甲磺酸酯基团、苯磺酸酯基团、硝基磺酸酯基团或溴磺酸酯基团，然后隔离产物作为酸加成盐以得到公式(Ia)的化合物；b)通过使用至少化学计量当量的适当碱进行处理，将含有酸HX的公式(Ia)的酸加成盐转化为公式(I)的化合物，其中酸HX包括适当的有机酸或无机酸。
• [EN] COMPOUNDS FOR IMAGING TAU PROTEIN AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'IMAGERIE D'AGRÉGATS DE PROTÉINES TAU.
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2018015549A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to novel compounds of the formula (II) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(II)，可用于选择性Tau蛋白检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他Tau蛋白病变，利用正电子发射断层扫描（PET）成像。