甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 | 10368-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-bromo-6-deoxy-4-benzoate-α-D-glucopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 10368-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₆
• 分子量: 361.189
• InChiKey: VUWYKCUKVSNBJE-SKENRDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,5-三碘咪唑 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和糖的烯丙基胺化的应用：d-山梨糖胺的新合成

  摘要：

  由甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）获得的甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷被转化为2，3-不饱和的通过使用三碘咪唑方法制得4-苯甲酸酯（3）。3的脱苯甲酰化，然后乙酰化，得到结晶的甲基4-O-乙酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5）。在钯催化的烯丙基取代条件下用苄基甲胺处理5，得到相应的4-（N-苄基）甲基氨基-6-溴-2-烯苷（37％）和4,6-二-[[ （N-苄基）甲基氨基] -2-烯苷（55％）。用三乙基硼氢化锂将5脱溴，同时进行脱乙酰基反应，很容易得到甲基2,3,6-丁氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（8）。8的4-乙酸盐（通过重新乙酰化获得），以及它的4-苯甲酸酯（通过不同的合成方法制得），提供了4-[（（N-苄基）-甲基氨基] -2,3,4,6-四脱氧-α-d甲基的高收率（〜80％）钯催化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85594-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以48%的产率得到甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  取代的苄基醚作为自由基稳定的保护基

  摘要：

  对十六种取代的苄基醚进行了研究，它们有潜力充当羟基保护基，并能够在将亚苄基2转化为溴苯甲酸酯3的过程中使用N-溴琥珀酰亚胺来承受自由基溴化条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10096-x

文献信息

• Phenylsilane: A Convenient Reagent for the Radical Dehalogenation of Organic Halides
  作者：Doo Ok Jang

  DOI：10.1080/00397919708003046

  日期：1997.3

  Abstract Phenylsilane has been used for the reduction of alkyl and aryl halides. The method offers mild, neutral reaction conditions, easy work-up process, and high yields of the dehalogenated products.

  摘要 苯基硅烷已用于还原烷基和芳基卤化物。该方法反应条件温和、中性，后处理简单，脱卤产物收率高。
• Chain elongation by use of an iron carbonyl reagent: A facile synthesis of 6-deoxyheptosiduronic acids
  作者：Hans H. Baer、Hanna R. Hanna

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88060-x

  日期：1982.4

  tosyloxy group was replaced by the Fp group. Oxidative carbonyl insertion in 2 could be induced by a variety of oxidants, but was best accomplished by bromine in the presence of methanol, at low temperatures. The process caused removal of the iron moiety, and led, in 80% overall yield, to the methyl ester of the corresponding, 6-deoxyheptosid-uronic acid. Similarly, the methyl 4- O -benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。
• Applications of consecutive radical addition–elimination reactions in synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Kelly

  DOI：10.1039/c39850000682

  日期：——

  Alkyl radicals add to the tri-n-butylstannyl substituted terminus of several alkenes; elimination of the stannyl radical results in a preparatively useful, carbon–carbon bond forming reaction, under mild and neutral conditions.

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。
• A novel approach to the construction of hydroxylamino interglycosidic linkages
  作者：Toufik Bamhaoud、Jean-Marc Lancelin、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39920001494

  日期：——

  A synthetic approach to hydroxylamino interglycosidic linkages, which relies on a glycosylation at the oxygen of nitrone, produces, after deprotection, the required N-O-glycosidic linkage.

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。
• N-substituted pseudo-aminosugars and pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04595678A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein A is hydrogen or a hydroxyl group; B is (1) a group of the formula; ##STR2## (2) a group of the formula; ##STR3## or (3) a group of the formula; ##STR4## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is novel and possesses excellent inhibitory activity against .alpha.-glucoside hydrolase and are useful for hyperglycemic symptoms and various disorders caused by hyperglycemia.

  一种具有通式的化合物：##STR1## 其中A为氢或羟基；B为(1)式的基团; ##STR2## (2)式的基团; ##STR3## 或(3)式的基团; ##STR4## 或其药学上可接受的盐是新颖的，具有优异的α-葡萄糖苷水解酶抑制活性，并且对于高血糖症状和由高血糖引起的各种疾病非常有用。