methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 33648-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；Acetic acid (2R,3R,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester；methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside；Methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid；methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 33648-02-1；33648-03-2；33648-04-3；33648-05-4；40246-36-4；40246-37-5；62279-52-1；63902-57-8；73136-67-1；87335-79-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NIYMGAFQWZUTGU-YEPSODPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2R,3R,4S,6S)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-4-iodo-2-methoxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol 在 甲基锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Ossowski, Petra; Schwentner, Jens, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 955 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An application of the palladium-catalyzed, allylic amination of unsaturated sugars: a new synthesis of d-forosamine
  作者：Hans H. Baer、Zaher S. Hanna

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85594-9

  日期：1981.7

  with lithium triethylborohydride, proceeding with simultaneous deacetylation, readily yielded methyl 2,3,6-trideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside (8). The 4-acetate of 8 (obtained by reacetylation), and also its 4-benzoate (prepared by a different synthetic route), furnished high yields (∼80%) of methyl 4-[(N-benzyl)-methylamino]-2,3,4,6-tetradeoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside (13) upon palladium-catalyzed

  由甲基4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）获得的甲基4-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷被转化为2，3-不饱和的通过使用三碘咪唑方法制得4-苯甲酸酯（3）。3的脱苯甲酰化，然后乙酰化，得到结晶的甲基4-O-乙酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（5）。在钯催化的烯丙基取代条件下用苄基甲胺处理5，得到相应的4-（N-苄基）甲基氨基-6-溴-2-烯苷（37％）和4,6-二-[[ （N-苄基）甲基氨基] -2-烯苷（55％）。用三乙基硼氢化锂将5脱溴，同时进行脱乙酰基反应，很容易得到甲基2,3,6-丁氧基-α-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷（8）。8的4-乙酸盐（通过重新乙酰化获得），以及它的4-苯甲酸酯（通过不同的合成方法制得），提供了4-[（（N-苄基）-甲基氨基] -2,3,4,6-四脱氧-α-d甲基的高收率（〜80％）钯催化
• Berube, Gervais; Luce, Eric; Jankowski, Krzysztof, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 109 - 111
  作者：Berube, Gervais、Luce, Eric、Jankowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——