9,11-Didehydro-GA9 methyl ester | 121688-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,11-Didehydro-GA9 methyl ester
• 英文别名: Δ⁹⁽¹¹⁾-didehydro GA₉ methyl ester；gibberellin A73 methyl ester；ent-10β-hydroxy-20-norgibberella-9(11),16-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone；methyl (1S,5R,8S,9S,10R,11R)-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 121688-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: HQSDLFRIZKDOEE-VLDRLYBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-Didehydro-GA9 methyl ester 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到ent-10β-hydroxy-20-norgibberella-9(11),16-diene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Furber, Mark; Kraft-Klaunzer, Petra; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 427 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,4bR,7R,9aS,10R,10aR)-10-(but-1-en-2-yl)-2-butyl-1,4b,10a-trimethyl-8,13-dimethylene-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1,4a-ethano-7,9a-methanobenzo[a]azulene 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 、 lithium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 zinc dibromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 9,11-Didehydro-GA9 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从日本蕨类植物的配子体中合成GA 73甲酯，一种有效的赤霉素衍生的花药成药剂

  摘要：

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97033-3

文献信息

• A New and Efficient Strategy for the Total Synthesis of Polycyclic Diterpenoids:  The Preparation of Gibberellins (±)-GA₁₀₃ and (±)-GA₇₃
  作者：Geoffrey R. King、Lewis N. Mander、Nathaniel J. T. Monck、Jonathan C. Morris、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ja963935h

  日期：1997.4.1
• Synthesis of GA73 methyl ester, a potent gibberellin-derived antheridiogen from gametophytes of the fern lygodium japonicum
  作者：Petra Kraft-Klaunzer、Mark Furber、Lewis N. Mander、Bruce Twitchin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97033-3

  日期：1990.1

  Iodolactonisation of gibberellin Δ9-ene-19-oic acids followed by DBU induced dehydrohalogenation provides good access to gibberellin Δ9(11)-enes, including the potent antheridiogen, Δ9(11)-didehydroGA9 methyl ester (1), isolated from gametophytes of the fern Lygodium japonicum.

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。
• Furber, Mark; Kraft-Klaunzer, Petra; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 427 - 444
  作者：Furber, Mark、Kraft-Klaunzer, Petra、Mander, Lewis N.、Pour, Milan、Yamauchi, Tadayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——