N-BOC-6-benzyloxy-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline | 191732-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-BOC-6-benzyloxy-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline
• 英文别名: tert-butyl 6-phenylmethoxy-3H-benzo[f]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 191732-51-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: QJQJQNZSJPIGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-6-benzyloxy-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N²-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the CBI Alkylation Subunit of the CC-1065 and Duocarmycin Analogs

  摘要：

  基于 3,4-二氢苯并[f]喹啉的不对称硼氢化 (80% ee) 或 Jacobsen 环氧化 (92% ee)，然后进行直接跨环螺环化，详细介绍了两种极其简短且有效的 N-BOC-CBI 不对称合成用于引入活化的环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6110
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-BOC-6-benzyloxy-3,4-dihydrobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于抗体前药治疗方法的双癌前药研究

  摘要：

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.205

文献信息

• Studies toward the duocarmycin prodrugs for the antibody prodrug therapy approach
  作者：Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.205

  日期：2009.6

  prodrugs of pro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz-[e]indole-4-one tetramethoxyindolecarboxamide (CBI-TMI) was prepared using the ring-closing metathesis approach. The tricyclic intermediate was converted to an advanced precursor of a CBI-TMI prodrug equipped with a linker presumably suitable for activation using the aldolase catalytic antibody 38C2. An attempted 38C2-catalyzed two-step activation of

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。
• Asymmetric Synthesis of the CBI Alkylation Subunit of the CC-1065 and Duocarmycin Analogs
  作者：Dale Boger、Jeffrey McKie、Christopher Boyce

  DOI：10.1055/s-1997-6110

  日期：1997.6

  Two exceptionally short and effective asymmetric syntheses of N-BOC-CBI are detailed based on an asymmetric hydroboration (80% ee) or Jacobsen epoxidation (92% ee) of a 3,4-dihydrobenzo[f]quinoline followed by direct, transannular spirocyclization for introduction of the activated cyclopropane.

  基于 3,4-二氢苯并[f]喹啉的不对称硼氢化 (80% ee) 或 Jacobsen 环氧化 (92% ee)，然后进行直接跨环螺环化，详细介绍了两种极其简短且有效的 N-BOC-CBI 不对称合成用于引入活化的环丙烷。