4,8-dimethyl-3-phenylcoumarin | 1240249-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 1240249-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: QUYOQSKXHZKGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Acetyl-6-methylphenyl) 2-phenylacetate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到4,8-dimethyl-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• 一步合成香豆素类化合物的方法
  申请人：江苏欣诺科催化剂有限公司

  公开号：CN107973768B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种一步合成香豆素类化合物的方法，本发明方法从简单易得的起始原料出发，在温和条件下经济高效的合成3,4‑位取代的香豆素类化合物。以苯酚为原料一步得到苯氧酰胺类化合物其与一氧化碳和炔烃在常压下加热至45‑70℃即可发生反应一步得到3,4‑位取代的香豆素类化合物。反应中不需要加入外部氧化剂，条件温和，反应产率高、适应性好。当与不对称炔烃反应时，得到的香豆素类化合物3‑位和4‑位具有唯一选择性。