(Z)-3-dimethoxyphosphoryl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 107346-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-dimethoxyphosphoryl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 107346-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₆P
• 分子量: 299.22
• InChiKey: KBZVNCFEONOKEO-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-dimethoxyphosphoryl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ion exchange resin (DOWEX (50W-X₈)) 、 叔丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(Hydroxy-methoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 4,4'-[(3-硝基苯基)亚甲基]二吗啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-dimethoxyphosphoryl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518