(S)-2-(4-bromophenyl)-3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile | 1219359-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-bromophenyl)-3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(4-bromophenyl)-3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1219359-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: RJQHRWQHLYSRON-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-bromophenyl)-3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接多催化级联序列的对映选择性合成环戊烯碳醛：醛与炔烃的碳环化

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200903405
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 2-(prop-2-ynyl)malononitrile 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 (CuOTf)*toluene 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(S)-2-(4-bromophenyl)-3-formyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接多催化级联序列的对映选择性合成环戊烯碳醛：醛与炔烃的碳环化

  摘要：

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200903405

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopentene Carbaldehydes by a Direct Multicatalytic Cascade Sequence: Carbocyclization of Aldehydes with Alkynes
  作者：Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Carlos Arróniz、Sara Kobbelgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903405

  日期：2010.2.8

  A multicatalytic, asymmetric cascade reaction sequence of α,β‐unsaturated aldehydes with alkyne‐tethered nucleophiles has been developed. Organocatalytic iminium–enamine catalysis combined with Lewis acid alkyne activation gave cyclopentene carbaldehyde products in good yields and excellent stereoselectivities (see scheme). To highlight the potential of the sequence, a key structure for the preparation

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。