methyl 4-fluoro-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate | 1352637-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-fluoro-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-4-fluoro-2-methylidene-3-naphthalen-2-ylbutanoate
• CAS: 1352637-42-3
• 化学式: C₂₈H₂₃FO₆S₂
• 分子量: 538.617
• InChiKey: YZTOWFCQSZXUCD-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate 在 C₅₄H₅₆N₄O₆ 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,1,1-trifluorotoluene 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 4-fluoro-2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱/ FeCl2协同催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与FBSM和BSM的不对称烯丙基单氟甲基化和甲基化

  摘要：

  共同努力：标题反应以高收率和高ee 值实现（参见方案，（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二基）二醚）。双（金鸡纳生物碱）和路易斯酸，特别是FeCl 2的协同催化对于这些转化是有效的，并给出了具有超过90％ee的单氟 甲基化产物和具有高达97％ee的甲基化产物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201103748

文献信息

• Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl2 Catalysis
  作者：Tatsuya Furukawa、Jumpei Kawazoe、Wei Zhang、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201103748

  日期：2011.10.4

  yields with high ee values (see scheme, (DHQD)2AQN=hydroquinidine(anthraquinone‐1,4‐diyl) diether). The cooperative catalysis of bis(cinchona alkaloid) and Lewis acid, particularly FeCl2, was effective for these transformations and gave the monofluoromethylation products with over 90 % ee and methylation products with up to 97 % ee.

  共同努力：标题反应以高收率和高ee 值实现（参见方案，（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二基）二醚）。双（金鸡纳生物碱）和路易斯酸，特别是FeCl 2的协同催化对于这些转化是有效的，并给出了具有超过90％ee的单氟 甲基化产物和具有高达97％ee的甲基化产物 。