3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 70632-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(R)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol；(1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 70632-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: HMDCCZKQOPIPSI-DIAXPKBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二乙基吡啶-4-胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溴 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  δ-Lactams: synthesis fromD-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, ofL-fuconic-δ-lactam

  摘要：

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000483
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：嘌呤核苷磷酸化酶的合成及其底物活性评估

  摘要：

  6-甲基嘌呤（MeP）是细胞毒性的腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（β- d-核呋喃核糖基）-6-甲基嘌呤MeP-dR对表达大肠杆菌PNP的肿瘤表现出良好的活性，但由于产生MeP所致的毒性，其抗肿瘤活性受到限制来自肠道细菌。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定可与大肠杆菌PNP结合使用的无毒MeP前药。在这项工作中，我们报告了9-（6-deoxy-β- d的合成-allofuranosyl）-6-甲基嘌呤（3）和9-（6-deoxy-5- C - methyl- β- d -ribo-hexofuranosyl）-6-甲基嘌呤（4），并用几种磷酸化酶评估其底物活性。糖基供体；1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-α - d-呋喃糖（10）和1 - O-乙酰基-3 - O-苄基-2,5-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-5-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.006

文献信息

• [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017019925A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。
• 6-Methylpurine derived sugar modified nucleosides: Synthesis and in vivo antitumor activity in D54 tumor expressing M64V- Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase
  作者：Abdalla E.A. Hassan、Reham A.I. Abou-Elkhair、William B. Parker、Paula W. Allan、John A. Secrist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.029

  日期：2016.1

  with M64V-E coli PNP, a mutant which was engineered to tolerate modification at the 5′-position of adenosine and its analogs, were 9-(6-deoxy-α-l-talofuranosyl)-6-methylpurine (3) [methyl(talo)-MeP-R] and 9-(α-l-lyxofuranosyl)6-methylpurine (4) [lyxo-MeP-R]. The detailed synthesis methyl(talo)-MeP-R and lyxo-MeP-R, and the evaluation of their substrate activity with 4 enzymes not normally associated with

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α
• Synthesis of New Pseudo‐<i>C</i>‐Nucleosides Containing Pyrazole Rings in their Structure
  作者：Amélia P. Rauter、José A. Figueiredo、Maria I. Ismael、Jorge Justino

  DOI：10.1081/car-200044574

  日期：2004.1

  approaches to new 4‐(furanos‐4‐C‐yl)‐1H‐pyrazole and 3‐(furanos‐4‐C‐yl)‐1H‐pyrazole derivatives are described, including its pyrazole‐5‐carboxylate derivative, which is a pyrazofurin analogue. Preparation of related 5‐acetoxy‐1‐acetyl‐1H‐pyrazole, 5‐acetoxy‐1H‐pyrazole‐1‐carboxylate, and 4,5‐dihydro‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐one derivatives is also reported. The formation of the pyrazole rings was accomplished

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。
• Amide-Modified Oligonucleotides with Preorganized Backbone and Furanose Rings: Highly Increased Thermodynamic Stability of the Duplexes Formed with their RNA and DNA Complements
  作者：Alain De Mesmaeker、Jacques Lebreton、Chantal Jouanno、Valérie Fritsch、Romain Wolf、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1055/s-1997-1003

  日期：1997.11

  in R or in S configuration. Only the S stereoisomer can adopt the required geometry to fit into a duplex with complementary RNA. Additional O-methyl groups at C2' of the furanose generate antisense oligonucleotides with considerably improved binding affinity to complementary RNA (ΔTm up to 4.4 °C per modification).

  酰胺骨架修饰 C3'-CH2-CONH-C5' 已通过在 R 或 S 构型的 C5' 处引入甲基而进一步修饰。只有 S 立体异构体可以采用所需的几何形状以适应具有互补 RNA 的双链体。呋喃糖 C2' 处的额外 O-甲基基团产生反义寡核苷酸，其对互补 RNA 的结合亲和力显着提高（每次修改的ΔTm 高达 4.4 °C）。
• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1