2-碘十四烷 | 137955-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 2-碘十四烷
• 中文别名: 十四烷,2-碘-
• 英文名称: 2-iodotetradecane
• CAS: 137955-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₉I
• 分子量: 324.289
• InChiKey: MWYYPPKLFJEORB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.06°C (estimate)
• 密度：
  1.1519 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘十四烷 在 三正丁胺 、 1,4-环己二烯 、 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-十四烯
  参考文献：
  名称：

  4-咔唑基-3-（三氟甲基）苯甲酸的光致电荷转移态：光物理性质及其在还原碳-卤素键中的应用

  摘要：

  确认了4-咔唑基-3-（三氟甲基）苯甲酸的光诱导持久分子内电荷转移状态。与母体咔唑相比，在烷基卤化物的光化学还原方面，它在产率和选择性方面显示出更高的催化活性。这种光催化剂甚至可以还原未活化的伯烷基溴化物。由于给体和受体亚基的空间分离，考虑到较慢的向后单电子转移，可以合理地实现高催化活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600538
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 polymethylhydrosiloxane 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-碘十四烷
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-碘体系对烯烃和炔烃进行高效、简便的氢碘化反应

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，用于在室温下在氯仿中使用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 和碘从烯烃和炔烃合成烷基碘和烯基碘。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.800

文献信息

• Silica gel-mediated hydrohalogenation of unactivated alkenes using hydrohalogenic acids under organic solvent-free conditions
  作者：Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.043

  日期：2018.12

  Silica gel-mediated hydrochlorination of unactivated alkenes using 35% hydrochloric acid under organic solvent-free conditions proceeded to give the corresponding chlorides in good yields. Hydrobromination or hydriodination using 47% hydrobromic acid or 55% hydriodic acid afforded the corresponding halides, respectively. Silica gel could be recycled five times without any significant loss of activities

  在无有机溶剂的条件下，使用35％盐酸进行硅胶介导的未活化烯烃的氢氯化反应，得到了相应的氯化物，收率很高。使用47％氢溴酸或55％氢碘酸进行氢溴化或氢碘化分别得到相应的卤化物。硅胶可以循环使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。
• Rhodium-Catalyzed Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide: An Effective Method for the Preparation of Iodoalkanes
  作者：Chaoyuan Zeng、Guoli Shen、Fan Yang、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Cuiping Gu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02980

  日期：2018.11.2

  The preparation of anhydrous hydrogen iodide directly from molecular hydrogen and iodine using a rhodium catalyst is reported for the first time. The anhydrous hydrogen iodide generated was proven to be highly active in the transformations of alkenes, phenyl aldehydes, alcohols, and cyclic ethers to the corresponding iodoalkanes. Therefore, the present methodology not only has provided convenient access

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。
• PREPARATION OF ALKYL HALIDES VIA ORGANOTELLURIUMS
  作者：Kiyofumi Chikamatsu、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.1081

  日期：1982.7.5

  The conversion of phenyltelluroalkanes to haloalkanes was studied in connection with the homologation of alkyl halides. Similar reactions of 1,1-bis(phenyltelluro)alkanes provided a new synthetic method of aldehydes.

  苯基碲烷转化为卤代烷的研究与烷基卤的同系化有关。1,1-二(苯基碲)烷的类似反应为醛类提供了一种新的合成方法。
• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。
• Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US11079675B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  A novel compound is used as a novel photopolymerization initiator, the novel compound having a molecular structure represented by general formula 1 below [R1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or the like, R4 to R7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the like, Y1 represents an alkyl group having 3 to 19 carbon atoms or the like, Y2 represents an organic linking group, X1 represents an ethylene group or the like, X2 and X3 each represent an ethylene group or the like, Y3 represents a single bond or an alkylidene group, and n represents an integer of 1 to 3].

  一种新型化合物被用作新型光聚合引发剂，该新型化合物的分子结构如下通式 1 所示 [R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基，R2 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R3 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或类似物，R4 至 R7 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 8 个碳原子的烷基或类似物、Y1 代表具有 3 至 19 个碳原子的烷基或类似基团，Y2 代表有机连接基团，X1 代表乙烯基或类似基团，X2 和 X3 各自代表乙烯基或类似基团，Y3 代表单键或亚烷基，n 代表 1 至 3 的整数]。