2-碘异丙基苯 | 19099-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘异丙基苯
• 中文别名: 1-碘-2-异丙基苯；2-异丙基碘苯
• 英文名称: 2-isopropyliodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-2-isopropylbenzene；2-Iodoisopropylbenzene；1-iodo-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 19099-54-8
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: SORQIYFSJAWBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C
• 密度：
  1.54
• 闪点：
  110°C/20mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物、光、酸、碱和还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在密闭容器中，避免光照，并保持干燥和通风良好。

SDS

2-碘异丙基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Iodocumene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-碘异丙基苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 19099-54-8
俗名： 2-Iodoisopropylbenzene
分子式： C9H11I

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
2-碘异丙基苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 117 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.54
溶解度：
[水] 无资料
2-碘异丙基苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-碘异丙基苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘异丙基苯 在 rhodium(II) acetate dimer 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-isopropyl-β-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity relationship of linear peptide Bu-His-DPhe-Arg-Trp-Gly-NH2 at the human melanocortin-1 and -4 receptors: histidine substitution

  摘要：

  Systematic substitution of His(6) residue using non-selective hMC4R pentapeptide agonist (Bu-His(6)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)- NH2) as the template led to the identification of Bu-Atc(6)(2-aminotetraline-2-carboxylic acid)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)-NH2 which showed moderate selectivity towards hMC4R over hMC1R. Further SAR studies resulted in the discovery of Penta-5-BrAtc(6)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)-NH2 and Penta-5-Me(2)NMAtc(6)-DPhe(7)-Arg(8)-Trp(9)-Gly(10)-NH2 which are potent hMC4R agonists and are inactive in hMC1R, hMC3R and hMC5R agonist assays. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00830-2
• 作为产物：
  描述：

  4-­-phenylphenol xtosylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 碘 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-碘异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  镍二氮杂二烯配合物生成有机锌试剂催化了将锌插入芳基磺酸盐中。

  摘要：

  通过将锌直接插入ArX亲电试剂的CX键中来生成芳基锌试剂（ArZnX）通常仅限于碘化物和溴化物。锌粉插入各种芳基磺酸盐（甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐，磺酸盐）的CO键中，或插入其他中等亲电试剂（X = Cl，SMe）的CX键中均通过简单的NiCl2 -1,4-催化二氮杂二烯催化剂体系，其中1,4-二氮杂二烯（DAD）代表二乙酰基二亚胺，菲咯啉，联吡啶和相关配体。现在，在室温下在DMF或N​​MP溶液中进行催化锌化可提供芳基锌磺酸盐，这些芳基锌磺酸盐会经历典型的催化交叉偶联或亲电取代反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201904545
• 作为试剂：
  描述：

  (4,4'-(di-tert-butyl)-2,2'-bipyridine)Ni^II(C8H17)(I) 在 2-碘异丙基苯 作用下， 反应 8.0h， 生成 正十六烷 、 2-octylcumene
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与烷基卤化物的镍催化交叉电偶偶联的机理和选择性

  摘要：

  与需要碳亲核试剂的传统交叉偶联方法相比，两种不同的亲电子试剂（例如芳基卤化物与烷基卤化物）的直接交叉偶联具有许多优势。尽管它有望成为一种通用的合成策略，但对交叉选择性的机制和起源的有限理解阻碍了反应开发和设计的进展。在此，我们阐明了镍催化芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电偶联的机制，并证明选择性来自一种不寻常的催化循环，该循环结合了极性和自由基步骤以形成新的 CC 键。

  DOI：

  10.1021/ja407589e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade CH Trifluoroethylation of Aryl Iodides and Heck Reaction: Efficient Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoroethylstyrenes
  作者：Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201403793

  日期：2014.9.15

  A palladium‐catalyzed selective CH bond trifluoroethylation of aryl iodides has been explored. The reaction allows for the efficient synthesis of a variety of ortho‐trifluoroethyl‐substituted styrenes. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction might involve a key PdIV intermediate, which is generated through the rate‐determining oxidative addition of CF3CH2I to a palladacycle; the

  已探索了钯催化的芳基碘化物的选择性CH键三氟乙基化。该反应可有效合成多种邻三氟乙基取代的苯乙烯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及关键的Pd IV中间体，该中间体是通过速率确定CF 3 CH 2 I氧化成palladacycle生成的。CF 3 CH 2 I的大体积性质影响反应性。然后从Pd IV络合物中进行还原性消除会导致形成芳基-CH 2 CF 3键。
• RuCl₃-Catalyzed Oxidation of Iodoarenes with Peracetic Acid:  New Facile Preparation of Iodylarenes
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Andrey A. Pronin、Tatyana Skrupskaya、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo062073s

  日期：2006.12.1

  New facile methodology for the preparation of pentavalent iodine compounds using peracetic acid as an oxidant in the presence of catalytic amounts of ruthenium trichloride is described. The new procedure allows the preparation of several previously unknown iodylarenes bearing strongly electron-withdrawing CF3 groups in the aromatic ring.

  描述了在催化量的三氯化钌存在下使用过氧乙酸作为氧化剂制备五价碘化合物的新的简便方法。该新方法允许制备几种先前未知的在芳族环中带有强烈吸电子CF 3基团的异丁烯。
• Transition metal-mediated oxidations utilizing monomeric iodosyl- and iodylarene species
  作者：Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.046

  日期：2010.7

  are reported. A convenient procedure for preparation of iodylarenes via RuCl3-catalyzed oxidation of iodoarenes has been developed. This procedure allows the generation of highly reactive monomeric iodine(V) species, which are excellent oxidants toward alcohols and hydrocarbons in situ. A broad range of substrates can be oxidized to carbonyl compounds by a tandem catalytic system based on the Ru(III)-catalyzed

  报道了使用高价碘物质进行的几种过渡金属介导的氧化反应。已经开发了通过RuCl 3催化的碘代芳烃的氧化制备芳烃的简便方法。该程序允许产生高反应性的单体碘（V）物种，它们是原位对醇和碳氢化合物的极佳氧化剂。的宽范围的底物可以通过基于ARIO的钌（III）催化的再氧化到ARIO串联催化体系被氧化为羰基化合物2使用过硫酸氢钾®作为氧化剂。结果表明，亲电子碘（III）物种源自低聚的碘烷基苯硫酸盐（PhIO）3 SO 3是在金属卟啉配合物存在下催化氧化芳香烃的有效氧化剂。
• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated CH Activation/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: A Route to Highly Functionalized Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402097

  日期：2014.5.26

  A straightforward method for the synthesis of highly functionalized vinylarenes through palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation/carbene migratory insertion is described. Extension to a one‐pot procedure is also developed. Furthermore, this method can also be used to generate polysubstituted bicyclic molecules. The reaction proceeds under mild conditions to give the products in satisfactory

  描述了一种通过钯催化，降冰片烯介导的CH活化/卡宾迁移插入合成高度官能化乙烯基芳烃的简单方法。还开发了扩展到一锅法的程序。此外，该方法也可以用于产生多取代的双环分子。反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料，以令人满意的产率得到产物。这是Catellani–Lautens反应，其中包含不同类型的偶联伙伴。此外，该反应是第一个证明将Pd催化的重氮化合物插入与Pd催化的CH活化相结合的反应。
• Epoxides as Alkylating Reagents for the Catellani Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Chenggui Wu、Han Chen、Ruiming Chen、Guangyin Qian、Zhi Geng、Qiang Wei、Yuanyuan Xia、Jingyang Zhang、Yuming Zhang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201800573

  日期：2018.3.19

  We report a cooperative catalytic system comprising a PdII complex, XPhos, and the potassium salt of 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid that enables the use of epoxides as alkylating reagents in the Catellani reaction, thereby expanding the existing paradigm of this powerful transformation. The potassium salt of inexpensive 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid acts as both mediator and base in the process. This

  我们报道了一种由Pd II配合物，XPhos和5-降冰片烯-2-羧酸钾盐组成的合作催化体系，该体系能够在Catellani反应中使用环氧化物作为烷基化试剂，从而扩展了这种有力转化的现有范式。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐在该过程中既充当介体又充当碱。这种温和的，化学选择性的，可扩展的且原子经济的方案可与各种现成的官能化芳基碘化物和环氧化物以及端基烯烃兼容。生成的产品经过易用的oxa-Michael加成，以提供无处不在的异色满支架。