2-碘异吲哚-1,3-二酮 | 20919-42-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-碘异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: N-碘代邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-iodophthalimide
• 英文别名: NIP；2-iodoisoindoline-1,3-dione；IPT；2-iodoisoindole-1,3-dione
• CAS: 20919-42-0
• 化学式: C₈H₄INO₂
• 分子量: 273.03
• InChiKey: ISZGNNPTDCJIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘异吲哚-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-3-allylphthalamide
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷对锌催化的环状酰亚胺的选择性还原：ω-羟基内酰胺的合成

  摘要：

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400961
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-碘异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1,2,3-三氮唑 、 1-苄基-2-甲基吲哚 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的高度N2选择性偶联

  摘要：

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201302761

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] LUMINESCENT DIAZABENZIMIDAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DIAZABENZIMIDAZOLE CARBÈNE-MÉTAL LUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to metal-carbene complexes of the general formula (I), where variable M is Ir or Pt and that are characterized by variable R being a group of formula (a). The complexes are used in organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light-Emitting Diodes), illuminating elements, stationary visual display units and in material layers as emitter, charge transport material and/or charge or exiton blocker.

  本发明涉及通式（I）的金属-卡宾配合物，其中变量M是Ir或Pt，并且其特征在于变量R是具有结构式（a）的基团。这些配合物用于有机电子设备，特别是OLED（有机发光二极管）、照明元件、固定视觉显示单元，以及作为发射体、载流子传输材料和/或载流子或激子阻挡层的材料层中。
• Tin(IV) mediated synthesis of N-halo compounds
  作者：R. Soundararajan、S. Krishnamurthy、Vilanoor S. Srinivasan、T.R. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99321-5

  日期：1983.10

  Some representative N-halo compounds like N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, N-bromophthalimide, N-iodophthalmide, N-iodobenzimidazole and N-iodobenzeotriazole have been synthesised in good yields and neutral and mild conditions via an intermediate formed from the parent NH species and bis(tri-n-butyltin) oxide. The tin oxide is recovered as recyclable tri-n-butyltin halide.

  某些代表性的N-卤代化合物，例如N-溴丁二酰亚胺，N-碘丁二酰亚胺，N-溴邻苯二甲酰亚胺，N-碘邻苯二甲酰亚胺，N-碘苯并咪唑和N-碘苯并三唑已通过母体NH物种形成的中间体以高收率和中性和温和条件合成和双（三正丁基锡）氧化物。氧化锡以可回收的三正丁基卤化锡的形式回收。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS USING REPAIR CELLS AND CATIONIC DYES<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS UTILISANT DES CELLULES RÉPARATRICES ET DES COLORANTS CATIONIQUES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2017019832A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  This disclosure describes compositions and methods for delivering and localizing repair cells to therapeutic targets.

  这份披露描述了将修复细胞传递和定位到治疗靶点的组合物和方法。
• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。