1-iodo-2-(methoxymethyl)benzene | 90003-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 90003-91-1
• 化学式: C₈H₉IO
• mdl: MFCD14680983
• 分子量: 248.063
• InChiKey: UNLSSSIQXFBAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(methoxymethyl)benzene 在 三丁基氯化锡 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(3-{4-[2-(methoxymethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl}thiophen-2-yl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Water Molecules on the Cycloaromatization of Non-Conjugated Aromatic Tetraynes

  摘要：

  噻吩基四炔 1 是由双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和 3-溴噻吩-2-甲醛在苯（0.33 mM）中在分子筛 3A 存在下在室温下通过几个步骤制备的环芳构化得到茚[2， 1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚并[2,1-b]噻吩衍生物11的产率分别为11%和40%。相比之下，1在室温下在水分子存在下环芳构化得到茚并[2,1-b]噻吩环稠合的1H-2-苯并吡喃衍生物10和茚环稠合茚并[2,1-b]噻吩衍生物12的产率分别为82%和14%。在室温下，在水分子存在下，苯基四炔 9 的环芳构化也导致产物收率发生巨大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.944
• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 在 (TMEDA)Na(μ-tBu)(μ-TMP)Zn(tBu) 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-iodo-2-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  令人惊奇的苄基甲基醚正锌的结构精制。

  摘要：

  违反常规，锌酸钠[（TMEDA）Na（mu-TMP）（mu-（t）Bu）Zn（（t）Bu）]与苄基甲基醚（PhCH（2）OMe）的反应仅产生邻位锌中间体[（TMEDA）Na（mu-TMP）（mu-C（6）H（4）CH（2）OMe）Zn（（t）Bu）]代替预期的“热力学”α-金属化产品。

  DOI：

  10.1039/b924791b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Atroposelective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of <i>Ortho</i>-Substituted Phenyl Diynes with Nitriles: Effect of <i>Ortho</i> Substituents on Regio- and Enantioselectivity
  作者：Kenichi Kashima、Kota Teraoka、Hidehiro Uekusa、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00791

  日期：2016.5.6

  Axially chiral 3-(2-halophenyl)pyridines were successfully synthesized in high yields with excellent enantioselectivity by the cationic rhodium(I)/(S)-H8–BINAP complex-catalyzed atroposelective [2 + 2 + 2] cycloaddition of (o-halophenyl)diynes with nitriles. Interestingly, regio- and enantioselectivity highly depend on ortho substituents on the phenyl group of diynes. When the ortho substituents were

  阳离子铑（I）/（S）-H 8 -BINAP络合物催化的对位选择性[2 + 2 + 2]环加成（o -卤代苯基）二炔与腈。有趣的是，区域和对映体选择性高度取决于二炔的苯基上的邻位取代基。当邻位取代基为甲氧基和甲氧基羰基时，轴向手性3-芳基吡啶是主要产物，而对映选择性显着降低。另一方面，当邻 取代基是烷基，切换区域选择性以高收率得到非手性6-芳基吡啶。
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Synthesis of Chiral-Substituted 2-Aryl-ferrocenes by the Catellani Reaction
  作者：Raviraj Ananda Thorat、Saket Jain、Moh. Sattar、Prateek Yadav、Yogesh Mandhar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01360

  日期：2020.12.4

  acrylates, and substituted styrenes with 2-iodo-N,N-diisopropylferrocencarboxamide. Furthermore, the developed three-component Catellani method proceeded with the retention of the configuration of the planar chiral ferrocene, which depends on the role of the participating carbon–iodine bond in ferrocene. Consequently, the developed protocol enabled the formation of densely substituted chiral 2-aryl

  已经开发了一种钯催化和降冰片烯介导的方法，该方法使用JohnPhos配体和碳酸钾作为二甲基甲酰胺中的碱，从手性2-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺，碘代芳烃和烯烃合成手性2-芳基-二茂铁酰胺在105°C下。发达的三组分偶联方案允许吸电子的氟，氯，酯和硝基与给电子的甲基，甲氧基，二甲氧基，苄基醚取代的碘代苯，其他碘代芳烃（如碘代萘，杂芳烃）兼容，例如碘噻吩，和终止底物，例如丙烯酸甲基，乙基，叔丁基丙烯酸酯和带有2-碘-N，N的取代苯乙烯-二异丙基二茂铁羧酰胺。此外，已开发的三组分卡泰拉尼方法继续保留了平面手性二茂铁的构型，这取决于二茂铁中参与的碳碘键的作用。因此，开发的方案能够形成稠密取代的手性2-芳基二茂铁酰胺，表现出良好的至优异的对映选择性。还进行了合成的手性2-芳基二茂铁酰胺的酯的转化，以进一步适应容易消耗的酸和醇官能度。
• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• Broad-Scope Rh-Catalyzed Inverse-Sonogashira Reaction Directed by Weakly Coordinating Groups
  作者：Eric Tan、Ophélie Quinonero、M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.7b04395

  日期：2018.3.2

  We report the alkynylation of C(sp2)-H bonds with bromoalkynes (inverse-Sonogashira reaction) directed by synthetically useful ester, ketone, and ether groups under rhodium catalysis. Other less common directing groups such as amine, thioether, sulfoxide, sulfone, phenol ester, and carbamate are also suitable directing groups. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by a turnover-limiting

  我们报道了在铑催化下，由合成有用的酯、酮和醚基团引导的 C(sp2)-H 键与溴代炔的炔基化（逆 Sonogashira 反应）。其他不太常见的定向基团例如胺、硫醚、亚砜、砜、酚酯和氨基甲酸酯也是合适的定向基团。机理研究表明，该反应通过亲电型取代通过限制周转的 CH 活化步骤进行。