2-碘苯乙烯 | 4840-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苯乙烯
• 英文名称: o-iodostyrene
• 英文别名: 2-iodostyrene；1-iodo-2-vinylbenzene；1-ethenyl-2-iodobenzene
• CAS: 4840-91-9
• 化学式: C₈H₇I
• 分子量: 230.048
• InChiKey: PSIKFNDJOGHVHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.6734 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属一锅法通过苯乙烯的脱同位氧化合成芳基羧酸

  摘要：

  已经报道了碘/ NaOH催化的苯乙烯的一锅去均相氧化为芳基羧酸。使用碘（I 2）作为催化剂，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和氢氧化钠（NaOH）作为碱，可以得到各种各样的羧酸。这种可靠的转化包括将苯乙烯脱氨成芳香醛，随后氧化生成芳基羧酸。该方案用于克级合成，因为它不进行色谱纯化。这是在无过渡金属条件下将苯乙烯氧化转化为芳基羧酸的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.061
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-碘苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯形式的分子内[3 + 3]跨环加成反应用于构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架

  摘要：

  一种新型的路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯的正式分子内[3 + 3]交叉环加成反应（IMCC）已成功开发。这为构建双环[2.2.2]辛烷骨架提供了一种有效的概念上新的策略。这种[3 + 3] IMCC可以从容易制备的起始原料中提取出来，达到克级。这种[3 + 3] IMCC，与我们先前报道的[3 + 2] IMCC策略一起，可以通过调节取代基从相似的起始原料制得双环[2.2.2]辛烷或双环[3.2.1]辛烷骨架在乙烯基上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01927

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Neighboring group participation of halo and aryl groups in the stoichiometric and catalytic reactions of olefins with transition-metal hydrides and a new route to arene complexes
  作者：Robert H. Crabtree、Michelle F. Mellea、Jennifer M. Quirk

  DOI：10.1021/ja00322a029

  日期：1984.5

  [IrH 2 (Me 2 CO) 2 (PPh 3 ) 2 ] BF 4 reagit avec ArCH=CH 2 pour donner [Ir(η 6 -ArEt) L 2 ] BF 4 , suivant le substrat, il y a participation du groupe aryl

  [IrH 2 (Me 2 CO) 2 (PPh 3 ) 2 ] BF 4 反应物 avec ArCH=CH 2 倾倒物 [Ir(η 6 -ArEt) L 2 ] BF 4 ，辅助底物，il ya参与du groupe aryl
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Amination of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Cédric Spitz、Olivier Leogane、Carl Trudel、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol2021516

  日期：2011.10.21

  The first stereoselective rhodium-catalyzed intermolecular aziridination and C–H amination of alkenes to produce chiral carbamate-protected aziridines and allylic amines is described. Good yields and diastereoselectivities were achieved using a readily available chiral N-tosyloxycarbamate and stoichiometric amount of the alkene substrate. Furthermore the protecting group is easy to cleave under mild

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。
• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。