1-(2-iodophenyl)ethanol | 122752-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 122752-70-9
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: CAHJBZUREGQOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)ethanol 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 生成 2-碘苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Koton; Moskwina, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1953, vol. 26, p. 660; engl. Ausg. S. 617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  六元环碘鎓盐的一锅合成和构象分析。

  摘要：

  描述了用于构造碳桥二芳基二氮杂三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐的两种一锅法。强布朗斯台德酸可通过不同取代的邻碘碘苄醇衍生物进行有效的Friedel-Crafts烷基化反应，提供二苯基甲烷支架，随后将其氧化并环化为相应的二苯并[ b，e ]碘代鎓盐。基于NMR研究和密度泛函理论（DFT）计算，我们可以验证迄今未曾描述的在碳桥中被脂肪族侧链取代的环状碘鎓盐中存在两个稳定的异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01125

文献信息

• Candida tenuis xylose reductase catalysed reduction of acetophenones: the effect of ring-substituents on catalytic efficiency
  作者：Michael Vogl、Regina Kratzer、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1039/c1ob05510k

  日期：——

  mono-substituted acetophenones are in reasonable correlation with the σ-Hammett coefficients of the substituted phenyl groups. Variations of the substrate transformation rates are hence mainly caused by mesomeric and inductive effects of the substituents, while differences in substrate binding have a secondary relevance. Some substrate 1H NMR chemical shifts and carbonyl IR absorption bands are in reasonable

  细念珠菌木糖还原酶催化单取代苯乙酮还原的催化效率与取代苯基的σ -Hammett系数合理相关。因此，底物转化率的变化主要是由取代基的介观效应和诱导效应引起的，而底物结合的差异具有次要相关性。一些底物1 H NMR 化学位移和羰基 IR 吸收带与催化活性是合理的，可以以良好的准确度估计转化率。生成的取代的 ( S )-1-苯基乙醇以非常高的对映体过量产生。
• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Ruthenium ONO-Type Pincer Complex: Synthesis, Structural Characterization, and Catalysis
  作者：Yao Zhang、Xingwei Li、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201000083

  日期：——

  A novel nitrone‐based pincer ligand was developed by a single‐step synthesis from N‐(tert‐butyl)hydroxylamine acetate and 2,6‐pyridinedicarboxaldehyde. The developed ligand allowed us to synthesize a cationic ruthenium pincer complex. A distorted octahedral coordination environment around the ruthenium center was observed. The complex showed excellent catalytic activity in transfer hydrogenation reactions

  由N-（叔丁基）羟胺乙酸盐和2,6-吡啶二甲醛组成的一步合成法开发了一种新型的基于硝酮的钳位配体。发达的配体使我们能够合成阳离子钌钳夹配合物。在钌中心周围观察到扭曲的八面体协调环境。该配合物在转移加氢反应中显示出极好的催化活性，周转数高达590,000。
• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。