dimethyl (4aRS,5SR,8aRS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate | 71558-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4aRS,5SR,8aRS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethoxycarbonyl-1,2 trimethyl-5,5,8a Octahydro-1,4,4a,5,6,7,8,8a naphtalene-(1RS,4aSR,8aSR)；dimethyl 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate；4,4,8a-trimethyl-7,8-dicarbomethoxy-trans-octahydronaphthalene；dimethyl (1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 71558-02-6；85329-75-5；90510-90-0；106622-48-4；106622-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: SJTWNHSOWFJZMH-IIYDPXPESA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4aRS,5SR,8aRS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(1S,4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 dimethyl (4aRS,5SR,8aRS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An alternative Route to (±)-Warburganal Synthon

  摘要：

  The transformation of the ketone (1) to the unsaturated diester (11) a potential intermediate for the warburganal (12) is described. The Wittig reaction of theketone (1) with methylenelriphenylphosphorane afforded the olefin (2) which reacts with Woodward's reagent (MeCOOAg, I-2 and MeCOOH and H2O) to give the diol (13). This on heating with dimethylsulfoxide afforded the tetralin (14).

  DOI：

  10.1080/00397910008087060

文献信息

• Stereoselectivity of Dienamine [4 + 2] Cycloadditions Synthesis of Functionalised Decalins and Drimanes
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauehli、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19900730313

  日期：1990.5.2

  The [4 + 2] cycloaddition stereoselectivity of dienamines 1–4 with dimethyl fumarate and fumaronitrile has been investigated, and functionalised decalins 21–40 have been prepared by elimination of Me2NH from cycloadducts 7–11 and 15–20; in the context of the synthesis of drimane sesquiterpenes, the reduction of dienediesters 29 and 30 is also described.

  已经研究了二烯胺1–4与富马酸二甲酯和富马腈的[4 + 2]环加成立体选择性，并通过从环加合物7-11和15-20中消除Me 2 NH来制备官能化的十氢化萘21-40。在合成树烯倍半萜的背景下，还描述了二二酯29和30的还原。
• Synthesis of cinnamolide and polygodial
  作者：S. Christopher Howell、Steven V. Ley、Michael Mahon、Paul A. Worthington

  DOI：10.1039/c39810000507

  日期：——

  Starting from 2,6,6-trimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene a short synthesis of the sesquiterpenes cinnamolide and polygodial has been achieved with 60% and 57% overall yields, respectively.

  从2,6,6-三甲基-1-乙烯基环己基-1-烯开始，倍半萜品肉桂酸酯和多糖的短合成已分别以60％和57％的总产率进行。
• Synthese totale du (±) polygodial, de la drimenine et de composes apparentes a jonction de cycle cis et trans
  作者：M. Jalali-Naini、D. Guillerm、J-Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91850-2

  日期：1983.1

  Isomerization by base under kinetic or thermodynamic control of the Diels-Alder adduct of 1, 3, 3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with dimethyl acetylene dicarboxylate leads to two isomers which, after catalytic hydrogenation, give in high yield starting materials for synthesis of trans and cis drimanes. A short total synthesis of (±)-polygodial and (±)-drimenine from one of these isomers is described

  1，3，3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯的Diels-Alder加合物在动力学或热力学控制下通过碱进行异构化与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成两种异构体，这些异构体在催化氢化后可提供高收率的原料用于合成反式和顺式drimanes。描述了由这些异构体之一的短的全合成（±）-多聚体和（±）-豆蔻碱。
• Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589
  作者：Hollinshead, David M.、Howell, S. Christopher、Ley, Steven V.、Mahon, Michael、Ratcliffe, Norman M.、Worthington, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)warburganal
  作者：Steven V. Ley、Michael Mahon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91342-5

  日期：1981.1