3-hydroxy-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 210537-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-hydroxy-11β-[4-[2(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-oestra-1,3,5(10)-trien-17-one；11-β-(4-(2-(1-piperidinyl)-ethoxy)-phenyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3-ol-17-one；(8S,9R,11S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-11-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 210537-03-4
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₃
• 分子量: 473.656
• InChiKey: JCRXEXFBTXFIBN-NCJVALPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 、 甲基氯化镁 在 四氢呋喃 、 cerium(III) chloride 作用下， 以88.8%的产率得到17α-methyl-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  17α-甲基-11β-芳基雌二醇的合成：铈（III）介导的酮烷基化的大规模应用

  摘要：

  17α-Methyl-11β-arylestradiol (17α-methyl-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 是一种Aventis Pharma 开发的用于治疗骨质疏松症的新分子。它是由去甲甾体中间体亚乙基萜酮（3,3-ethylenedioxyestra-5(10)-9(11​​)-diene-17-one）在中试工厂规模生产的。5(10)-烯烃的立体选择性环氧化是通过过氧化氢和六氯丙酮进行的，这是测试系统中选择性最高的。11β-芳基附属物作为由相关格氏试剂催化生成的铜酸盐引入。A-环被乙酰溴和乙酸酐的混合物芳构化。该反应通过在自动化工作站上进行的实验设计进行了优化。讨论了这种方法的优点和局限性。最后一步由甲基溴化镁和脱水三氯化铈对 17-酮的立体有择烷基化组成。药物物质结晶为水合物（过

  DOI：

  10.1021/op010051w
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛) 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 magnesium 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-hydroxy-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  17α-甲基-11β-芳基雌二醇的合成：铈（III）介导的酮烷基化的大规模应用

  摘要：

  17α-Methyl-11β-arylestradiol (17α-methyl-11β-(4-(2-(1-piperidinyl)ethoxy)phenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 是一种Aventis Pharma 开发的用于治疗骨质疏松症的新分子。它是由去甲甾体中间体亚乙基萜酮（3,3-ethylenedioxyestra-5(10)-9(11​​)-diene-17-one）在中试工厂规模生产的。5(10)-烯烃的立体选择性环氧化是通过过氧化氢和六氯丙酮进行的，这是测试系统中选择性最高的。11β-芳基附属物作为由相关格氏试剂催化生成的铜酸盐引入。A-环被乙酰溴和乙酸酐的混合物芳构化。该反应通过在自动化工作站上进行的实验设计进行了优化。讨论了这种方法的优点和局限性。最后一步由甲基溴化镁和脱水三氯化铈对 17-酮的立体有择烷基化组成。药物物质结晶为水合物（过

  DOI：

  10.1021/op010051w

文献信息

• Method for preparing oestrogen derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171595A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A process for the preparation of compounds of formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 and n are defined as indicated in the description, use of said compounds as intermediates for the preparation of estrogen derivatives as well as the intermediates of this process.

  一种制备式(I)1化合物的方法，其中R1、R2、R3和n的定义如描述中所示，所述化合物的用途为雌激素衍生物的中间体，以及该过程的中间体。
• Application de composés stéroides substitués en ll pour la fabrication de médicaments ayant une activité estrogène dissociée
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0850647A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  L'invention a pour objet l'application de composés stéroïdes de formule (I) : dans laquelle n, R1, R2, X et Y sont tels que définis dans la description, pour la fabrication de médicaments destinés au traitement hormonal substitutif de la ménopause ou de la périménopause, ne présentant que peu ou pas d'activité estrogène au niveau utérin.

  本发明的目的是将式 (I) ： 其中 n、R1、R2、X 和 Y 如描述中所定义，用于制造用于更年期或围更年期激素替代治疗的药物，在子宫水平上表现出很少或没有雌激素活性。
• Steroids substituted at the 11 - position, process for their preparation, their use as medicament and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020198374A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Compounds of the formula 1 Where the substituents are defined in the application which are useful for treating Osteoporosis

  式中的化合物 1 其中的取代基在申请中定义，可用于治疗骨质疏松症
• STEROIDES SUBSTITUES EN POSITION 11, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0946585B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES ESTROGENES
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1404701A1

  公开（公告）日：2004-04-07