(+/-)-warburganal | 71537-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-warburganal
• 英文别名: (+/-)-waburganal；(+/-)warburganal；warburganal；(1R,4aR,8aR)-1-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 71537-00-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QGMWDUUHVVLHNP-YUELXQCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  polygonone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 韦德伊斯试剂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (+/-)-warburganal
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach for the total synthesis of (.+-.)-isotadeonal, (.+-.)-polygodial, (.+-.)-warburganal, and (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a032

文献信息

• The olefin metathesis/transannular ene sequence: a method for the stereocontrolled synthesis of -decalin derivatives. 3. total synthesis of (±)-warburganal
  作者：Paul A Wender、Stephen L Eck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87207-x

  日期：1982.1

  A total synthesis of the potent antifeedant warburganal is described.

  描述了强效拒食华宝的全合成。
• A stereospecific total synthesis of waburganal
  作者：David J. Goldsmith、Hollis S. Kezar

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80230-9

  日期：1980.1

  A stereospecific, efficient synthesis of the potent insect antifeedant, waburganal, 1, is described.

  描述了有效的昆虫拒食剂waburganal 1的立体定向，有效合成。
• Stereoselective total syntheses of (±)-warburganal and (±)-isotadeonal
  作者：Andrew S. Kende、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77424-7

  日期：1980.1

  A short, stereoselective synthesis of (±)-warburganal (), its C-9 epimer () and the related sesquiterpene dialdehyde (±)-isotadeonal is presented.

  介绍了（±）-warburganal（），其C-9差向异构体（）和相关倍半萜二醛（±）-异麦芽酮糖醛的简短，立体选择性合成。
• Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589
  作者：Hollinshead, David M.、Howell, S. Christopher、Ley, Steven V.、Mahon, Michael、Ratcliffe, Norman M.、Worthington, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)warburganal
  作者：Steven V. Ley、Michael Mahon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91342-5

  日期：1981.1