(4R)-4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)pentanal | 1262789-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)pentanal
• CAS: 1262789-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IFTQZMDAOAASDM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)pentanal 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 63.27h， 生成 (-)-α-雪松烯
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (4R)-4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g

文献信息

• An Oxidative Dearomatization-Induced [5 + 2] Cascade Enabling the Syntheses of α-Cedrene, α-Pipitzol, and <i>sec</i>-Cedrenol
  作者：Jason C. Green、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja109925g

  日期：2011.2.9

  biosynthesis of the tricyclic skeleton of cedrol (12). The key transformation begins with the oxidative dearomatization of curcuphenol (5a) followed by an intramolecular [5 + 2] cycloaddition of the respective phenoxonium intermediate across the tethered olefin. The benzylic stereocenter effectively guides the formation of the first two stereocenters during the [5 + 2] reaction. The cascade then terminates with

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，