cis-cedrene acetonide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-cedrene acetonide
• 英文别名: (1R,3S,7R,8R,10S,13R)-5,5,7,9,9,13-hexamethyl-4,6-dioxatetracyclo[6.5.1.01,10.03,7]tetradecane
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: YJVLDTISLGRQTJ-DXAJAJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-硫酰二咪唑 、 sodium hydroxide 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 cis-cedrene acetonide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-Cedrane-8,9-二醇作为琥珀色气味的关键中间体

  摘要：

  天然存在的（-）-α-雪松烯具有较弱的木质和雪松样气味。相反，作为顺丁烯二烯衍生物的顺式-丁二烯乙炔化物是一种非常强大的半合成香气分子。从雪松烯开始的当前工艺产生顺式-雪松烯丙酮化物，总产率＜20％。在本文中，我们报告了通过有价商品的雪松烯环氧化物的异构化或将（-）-α-雪松烯的光氧化为烯丙基中间体而开始的两种合成途径，从而获得了这种有价值的产品。合成的关键步骤是被保护的或什至未被保护的烯丙醇的环氧化，然后环氧化物的还原性开放。该反应序列导致各自的顺式-二醇具有正确的立体化学。随后的缩醛化反应可得到高达78％的总收率的顺式-十六烯丙酮化物。我们还报告了我们尝试用反向立体化学制备顺式二醇的尝试。在这种情况下，我们通过Mitsunobu反应反转了烯丙醇的构型。但是，只有乙酰基保护的醇可以被环氧化，导致不希望的反式产物的收率> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00423

文献信息

• UNSATURATED MACROCYCLIC EPOXIDE AS PERFUMING INGREDIENT
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20170058236A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof which is useful as perfuming ingredients.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其立体异构体或其混合物形式，可用作香料成分。
• Production of fragrant compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10337031B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.

  本文提供了一种从杜松（Juniperus virginiana）、东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）或东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）中分离出来的多肽，该多肽包含一个(+)-cedrol或一个(-)-thujopsene合成酶。本文还提供了一种从杜松、东方桔梗'Beverleyensis'或东方桔梗中分离出来的核酸分子，该核酸分子编码 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 合成酶。本文还提供了生产 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 的方法。
• UNSATURED MACROCYCLIC EPOXIDE AS PERFUMING INGREDIENT
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3134498B1

  公开（公告）日：2018-01-31
• AMBER ODORANT
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3668850B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• AMBERGRIS FRAGRANCE
  申请人：Dilk Erich

  公开号：US20120077722A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates primarily to the novel compound of the formula (II) and certain mixtures comprising the compound of the formula (II) and use thereof as perfume. In addition the invention relates to perfume mixtures and perfumed products comprising a (preferably sensorially effective) amount of the compound of the formula (II) or a mixture according to the invention.