2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(triethylsilyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone | 1040918-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(triethylsilyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 1040918-05-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 556.89
• InChiKey: QJVXKJOWHJLSHW-MVSFAKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(triethylsilyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone 、 lithio(trimethylsilyl)diazomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到[(3aR,4R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-4-triethylsilyloxy-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(triethylsilyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115

文献信息

• Synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives as anti-HCV agents
  作者：Xibin Liao、Gabor Butora、David B. Olsen、Steven S. Carroll、Daniel R. McMasters、Joseph F. Leone、Mark Stahlhut、George A. Doss、Lihu Yang、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.115

  日期：2008.6

  The synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 12 is prepared from sugar 5 in 12 steps. Coupling of 12 with appropriately protected purine, 7-deaza pyrimidine, uracil and pyrimidine bases via the Mitsunobu reaction followed by deprotection afforded the target cyclopentenyl nucleosides (18–23, 27). The synthesized compounds were evaluated

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。