(3RS)-1-phenyl-7-octen-3-ol | 849996-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS)-1-phenyl-7-octen-3-ol
• 英文别名: 1-phenyloct-7-en-3-ol
• CAS: 849996-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HTBVWBMZJZJBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-1-phenyl-7-octen-3-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 185.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以96%的产率得到1-苯基-3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed Isomerization of Alkenol into Alkanone in Water under Irradiation of Microwaves

  摘要：

  在微波照射下，以铑为催化剂，通过C–C双键迁移过程，在水相中实现了烯醇向烷酮的异构化。当反应在重水而非普通水环境中进行时，通过H–D交换反应揭示了双键迁移的路径。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.664
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3RS)-1-phenyl-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653

文献信息

• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization of Alkenes: Use of a Benzyl Group as a Traceless Redox-Active Hydrogen Donor
  作者：Geoffroy Hervé Lonca、Derek Yiren Ong、Thi Mai Huong Tran、Ciputra Tejo、Shunsuke Chiba、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201705368

  日期：2017.9.11

  A protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes has been developed by the use of a benzyl group as a traceless redox-active hydrogen donor. Under copper catalysis and in the presence of CF3- or N3-containing hypervalent iodine reagents, a series of homoallylic alcohol derivatives were hydrofunctionalized regioselectivity. A similar principle was also applied to the hydrofunctionalization

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。
• Room Temperature Hydroalkylation of Electron-Deficient Olefins:  sp³ C−H Functionalization via a Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Redox Event
  作者：Stefan J. Pastine、Kevin M. McQuaid、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja053337f

  日期：2005.9.1

  A practical method for the intramolecular hydroalkylation of electron-deficient olefins has been developed. The direct transformation of benzylic, tertiary, and sterically hindered secondary sp3 C-H bonds into C-C bonds under the action of a catalytic amount of a variety of Lewis acids is described. The mechanism of these transformations is proposed to involve a tandem hydride transfer/cyclization sequence.
• Ruthenium-catalyzed Isomerization of Alkenol into Alkanone in Water under Irradiation of Microwaves
  作者：Kenichi Ishibashi、Masaaki Takahashi、Yutaka Yokota、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2005.664

  日期：2005.5

  Ruthenium catalyzed isomerization of alkenol into alkanone through a migration of C–C double bond was performed in water under irradiation of microwaves. When the reaction was performed in deuterium oxide instead of water, the trail of the migration was shown by H–D exchange reaction.

  在微波照射下，以铑为催化剂，通过C–C双键迁移过程，在水相中实现了烯醇向烷酮的异构化。当反应在重水而非普通水环境中进行时，通过H–D交换反应揭示了双键迁移的路径。
• Facially ControlledC-Methylation of Oxolanyl and Cyclopentyl Acetate Enolates: Application to the Total Synthesis of (+)-Nephromopsinic Acid
  作者：Johann Mulzer、Ulrich Steffen、Harry J. Martin、Ludwig Zorn

  DOI：10.1002/ejoc.200400653

  日期：2005.3

  The stereoselectivity of the C-methylation of oxolanyl and cyclopentyl acetate enolates 5a–22a was investigated. The configuration of the C-methyl diastereomers was elucidated by a combination of crystal structure analysis, NMR spectroscopy and chemical correlations. Generally, the methylation proceeded re*-selectively, although with very different degrees of selectivity. The most important stereodirecting

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)