2',3',5'-tri-O-benzoyl-N(3)-methyl-5-fluorouridine | 137653-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-N(3)-methyl-5-fluorouridine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-fluoro-3-methyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-fluoro-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 137653-65-7
• 化学式: C₃₁H₂₅FN₂O₉
• 分子量: 588.546
• InChiKey: RWQDOBMWQHRLQO-DLGLWYJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-N(3)-methyl-5-fluorouridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,6S)-6-fluoro-4,7,7,8,8-pentamethyl-2-(β-D-ribofuranosyl)-cis-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-uracil 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-N(3)-methyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922

文献信息

• Reactivity of lithium trimethylsilyldiazomethane and diazomethane toward the 5,6-double bond of uracil and uridine derivatives
  作者：Raffaele Saladino、Luigi Stasi、Claudia Crestini、Rosario Nicoletti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00402-x

  日期：1997.5

  derivatives is reported; this provides a general method for the synthesis of several new annulated and fused heterocyclic systems. The unexpected cycloaddition of diazomethane (CH2N2) to the C-5,6 double bond of 5-nitrouracil and 5-nitrouridine derivatives is also reported.

  报道了三甲基硅烷基重氮甲烷锂[TMS（Li）N 2 ]与尿嘧啶和尿苷衍生物的反应。这为几种新的环状和稠合杂环系统的合成提供了一种通用方法。还报道了重氮甲烷（CH 2 N 2）与5-硝基尿嘧啶和5-硝基尿苷衍生物的C-5,6双键发生意外的环加成反应。
• The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.
  作者：Ichiro ISHIKAWA、Tsuneo ITOH、Hiroaki TAKAYANAGI、Jun-ichi OSHIMA、Norio KAWAHARA、Yoshihisa MIZUNO、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.39.1922

  日期：——

  The photochemical reactions of uracil and 5-fluorouracil derivatives with simple alkenes have been investigated. Photocycloaddition of uracil or 5-fluorouracil derivatives and 2, 3-dimethyl-2-butene in acetone gave an enantiomeric mixture of cross cycloadducts (4, 7) in moderate yields. Under similar conditions, diastereomers of 4-substituted 7, 7, 8, 8-tetramethyl-cis-2, 4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3, 5-dione nucleosides (14-17) were formed from uridine or 5-fluorouridine derivatives in good yields. The structures and stereochemistry of these cycloadducts of the nucleoside series were elucidated on the basis of the proton nuclear magnetic resonance spectra and X-ray crystallographic analysis.

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。