dolichantoside | 68727-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dolichantoside
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(1S)-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 68727-52-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₉
• 分子量: 544.602
• InChiKey: SLMISZLSXLAAKK-PQZOUNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dolichantoside 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 palicoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化和光谱学研究，对三种葡糖苷生物碱的C-3立体化学的长期结构争论进行了最终解决：

  摘要：

  三种天然的严格乙二胺/葡糖苷类葡糖吲哚生物碱已与具有严格建立的立体结构的严格乙二酸化学相关。palicoside，十二烷己糖苷和isodolichantoside的C-3立体化学已被牢固地证明分别为（S），（S）和（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01686-4
• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 、 开联番木鳖苷 生成 isodolichantoside 、 dolichantoside
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化和光谱学研究，对三种葡糖苷生物碱的C-3立体化学的长期结构争论进行了最终解决：

  摘要：

  三种天然的严格乙二胺/葡糖苷类葡糖吲哚生物碱已与具有严格建立的立体结构的严格乙二酸化学相关。palicoside，十二烷己糖苷和isodolichantoside的C-3立体化学已被牢固地证明分别为（S），（S）和（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01686-4

文献信息

• Deeper Insights into the Stereostructure of Strictosamide Tetraacetate and Methylisoalangiside Tetraacetate the Key Reference Molecules in Monoterpenoid Indole- and Isoquinoline Glucoalkaloids.
  作者：Hiromitsu TAKAYAMA、Osamu OHMORI、Sanan SUBHADHIRASAKUL、Mariko KITAJIMA、Norio AIMI

  DOI：10.1248/cpb.45.1231

  日期：——

  The highly shifted acetyl NMR signal of strictosamide tetraacetate, one of the most important reference molecules in the glucoindole alkaloid fields, is that on C2' of the glucose moiety. The signal that behaves similarly in methylisoalangiside tetraacetate was also confirmed to be that on C2'.

  严格苷酰胺四乙酸酯是葡萄糖吲哚生物碱领域最重要的参考分子之一，其高度偏移的乙酰 NMR 信号是葡萄糖分子 C2' 上的信号。在甲基异柳酰胺四乙酸酯中表现类似的信号也被证实是 C2'上的信号。
• Main glucosidase conversion products of the gluco-alkaloids dolichantoside and palicoside
  作者：Viviane Brandt、Monique Tits、Jacques Penelle、Michel Frédérich、Luc Angenot

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00085-1

  日期：2001.7

  The enzymatic glucose cleavage of palicoside revealed the biosynthetic pathway to akagerine, whereas the conversion of dolichantoside led to a new quaternary heteroyohimbine alkaloid named N(b)-methyl-21-beta-hydroxy-mayumbine. The hypothetical models of reactions occurring after the conversion of both substrates are proposed. Dolichantoside and palicoside, as well as Strychnos mellodora stem bark

  palicoside 的酶促葡萄糖裂解揭示了 akagerine 的生物合成途径，而 Dolichantoside 的转化导致了一种名为 N(b)-methyl-21-beta-hydroxy-mayumbine 的新四元异育亨宾生物碱。提出了两种底物转化后发生的反应的假设模型。Dolichantoside 和palicoside，以及马钱子茎皮粗乙醇提取物，在特定葡萄糖苷酶存在的情况下，对人类病原体表现出显着的抗真菌活性。
• Final solution on the long-standing structural arguments on the C-3 stereochemistries of three glucoindole alkaloids: Palicoside, dolichantoside, and isodolichantoside — through chemical conversions and spectroscopic studies
  作者：Osamu Ohmori、Kyoko Kumazawa、Hiroyuki Hoshino、Takako Suzuki、Yuka Morishima、Hiroko Kohno、Mariko Kitajima、Shin-ichiro Sakai、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01686-4

  日期：1998.10

  Three natural strictosidine/vincoside-class glucoindole alkaloids have been chemically correlated with strictosidinic acid possessing a rigorously established stereostructure. The C-3 stereochemistry of palicoside, dolichantoside, and isodolichantoside has been firmly proved to be (S), (S), and (R), respectively.

  三种天然的严格乙二胺/葡糖苷类葡糖吲哚生物碱已与具有严格建立的立体结构的严格乙二酸化学相关。palicoside，十二烷己糖苷和isodolichantoside的C-3立体化学已被牢固地证明分别为（S），（S）和（R）。