2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide | 246512-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide；TBDPS(-6)GlcNAc(b)-N3；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 246512-98-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₅Si
• 分子量: 484.627
• InChiKey: BKWUTORVWOKIBP-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用TiCl4的酰化叠氮化物和苯甲酰化二糖的区域专一性化。

  摘要：

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。

  DOI：

  10.1002/chem.201302572
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3,4,6-triacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过使用TiCl4的酰化叠氮化物和苯甲酰化二糖的区域专一性化。

  摘要：

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。

  DOI：

  10.1002/chem.201302572

文献信息

• Regiospecific Syntheses of <i>N</i>-Acetyllactosamine Derivatives and Application Toward a Highly Practical Synthesis of Lewis X Trisaccharide
  作者：Zhonghong Gan、Suoding Cao、Qingquan Wu、René Roy

  DOI：10.1080/07328309908544034

  日期：1999.1.1

  regiospecific glycosylation was developed by using 6-O-tert-butyldiphenylsilyl N-acetylglucosamine derivatives 3 and 5 which bear two free hydroxyl groups as acceptors. The regiospecificity was attributed to the presence of the tert-butyldiphenylsilyl group at the O-6 position of the N-acetylglucosamine derivatives. Glycosylation of suitably protected galactoside donors 10-14 with acceptors 3 and 5 gave only

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。
• Complete tetraglycosylation of a calix[4]arene by a chemo-enzymatic approach
  作者：Silvia Bernardi、Dong Yi、Ning He、Alessandro Casnati、Wolf-Dieter Fessner、Francesco Sansone

  DOI：10.1039/c7ob02448g

  日期：——

  complexity is hampered by the highly complex chemistry of carbohydrates. An alternative to the conventional approach is the enzymatic diversification of simple glycocluster-presented glycans. In this work, we present a highly efficient chemo-enzymatic approach to tetra-N-acetyl-lactosaminylcalix[4]arene via glycan extension catalyzed by a human β-1,4-galactosyltransferase. This demonstrates that calixarenes

  聚糖基化的杯芳烃是凝集素的有效且选择性的多价配体。然而，这些大环骨架的化学修饰越来越复杂，其糖类的高度复杂化阻碍了这种复杂性。常规方法的替代方法是简单糖簇呈递的聚糖的酶促多样化。在这项工作中，我们提出了一种高效率的化学-酶促方法来四Ñ乙酰基lactosaminylcalix [4]芳烃通过人β-1,4-半乳糖基转移酶催化的糖链延伸。这表明尽管空间密集，拥挤者也可以通过酶促糖基转移来彻底处理杯芳烃，这为基于这些具有复杂支链聚糖的大环骨架的多价配体的设计和实现铺平了道路。
• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。