(E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate | 159721-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-benzylidenebut-3-enoate
• CAS: 159721-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BAQFABFIKBOLQU-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 C₂₃H₃₃NSi 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联亚胺鎓离子-二胺催化α-乙烯基的不对称β，γ'-区域选择性[4 + 3]和[4 + 2]环化

  摘要：

  在烯类底物中引入α-乙烯基可以阻止传统的[3 + 2]与手性仲胺催化的N -2,2,2-三氟乙基Isatin亚胺的环加成反应，但会产生β，γ'-区域选择性[4 + 3]通过级联亚胺离子二烯胺催化的环化产物。构造了具有氮杂烷基序的含CF 3的螺硫醇的光谱，具有良好至优异的对映选择性。另外，通过类似的催化策略公开了α-乙烯基烯醛与α，α-二氰基烯烃之间的不对称[4 + 2]环，通常提供具有出色对映选择性的复杂三环骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob02068k
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate 、 (Z)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯加合物的乙烯基消除/ CH功能化/烯丙基级联反应：环式二氢吡啶并酮的合成

  摘要：

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02956

文献信息

• Catalytic Cleavage of C(<i>sp</i>²)–C(<i>sp</i>²) Bonds with Rh-Carbynoids
  作者：Zhaofeng Wang、Liyin Jiang、Pau Sarró、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.9b08632

  日期：2019.10.2

  We report a catalytic strategy that generates rhodium-carbynoids by selective diazo activation of designed carbyne sources. We found that rhodium-carbynoid species provoke C(sp2)-C(sp2) bond scission in alkenes by inserting a monovalent carbon unit between both sp2-hybridized carbons. This skeletal remodeling process access synthetically useful allyl cation intermediates that conduct to valuable allylic

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Highly regioselective palladium-mediated synthesis of stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85040-2

  日期：1994.9

  Stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates, (Z)- and (E)-2, have been efficiently and selectively prepared by Pd(0)-mediated cross-coupling reaction between (hetero)arylzinc halides, 5, and easily available (Z)- and (E)-alkyl 2,3-dibromopropenoates, (Z)- and (E)-4, respectively. Compounds (Z)- and (E)-2 serve as useful precursors to stereoisomerically pure trisubstituted

  立体异构纯的（Z）-和（E）-烷基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯（Z）-和（E）-2已通过Pd（0）介导的交叉偶合有效且选择性地制备（杂）芳基卤化锌5和容易获得的（Z）-和（E）-烷基2,3-二溴丙酸酯（Z）-和（E）-4之间的反应。化合物（Z）-和（E）-2是立体异构纯三取代（E）-和（Z的有用的前体。）-α，β-不饱和酯。
• Rossi, Renzo; Bellina, Fabio; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 381 - 392
  作者：Rossi, Renzo、Bellina, Fabio、Carpita, Adriano、Gori, Raffaele

  DOI：——

  日期：——
• 160. Influence of poles and polar linkings on the course pursued by elimination reactions. Part XXII. Wagner rearrangement in the Hofmann degradation
  作者：Christopher K. Ingold、Maurice A. T. Rogers

  DOI：10.1039/jr9350000722

  日期：——