(Z)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-benzylidene-3-butenoate；ethyl (2Z)-2-benzylidenebut-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BAQFABFIKBOLQU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate 生成 (Z)-α-benzylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡与有机卤化物之间的钯介导的交叉偶联反应合成各种2-取代的（Z）-和（E）-2-链烯酸烷基酯和（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89314-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 2-碘苯酚 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基消除/ Heck偶联/烯丙基多米诺反应：获得2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02986

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。
• Vinylogous Elimination/Heck Coupling/Allylation Domino Reactions: Access to 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Xiuxiu Jin、Dongdong Cao、Haijian Wu、Di Chen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02986

  日期：2018.3.2

  aryl allyl ethers derived from the phosphine-catalyzed addition of electron-deficient allenes with phenol are found to be efficient substrates for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydrobenzofurans and indolines. It is the first example of aryl allyl ether used as an ideal and practical precursor of hard to get functionalized 1,3-butadiene for the heterocyclic compound synthesis.

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。
• Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo, Tetrahedron, 50 (1994) N 41, S 12029-12046
  作者：Bellina Fabio, Carpita Adriano, De Santis Massimo, Rossi Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Um, Joann M.; Xu, Huadong; Houk, K. N., <hi>Journal of the American Chemical Society</hi>, <hi>2009</hi>, vol. 131, p. 6664 - 6665
  作者：Um, Joann M.、Xu, Huadong、Houk, K. N.、Tang, Weiping

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。