(2R,5E,9E)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-2,6,10,N-tetramethylundeca-5,9-dienamide | 198268-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5E,9E)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-2,6,10,N-tetramethylundeca-5,9-dienamide
• 英文别名: (2R,5E)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,6,10-tetramethylundeca-5,9-dienamide
• CAS: 198268-26-7
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: WHSLPVPKBZMGOB-UOSCMZCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5E,9E)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-2,6,10,N-tetramethylundeca-5,9-dienamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2R,5E,9E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 正丁基锂 、 异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以92%的产率得到(2R,5E,9E)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-2,6,10,N-tetramethylundeca-5,9-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.