5-(4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 477773-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 477773-71-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₄
• 分子量: 480.523
• InChiKey: GQIGVMJKZYQSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzyl)-N,1-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型强效PPARα/γ双重激动剂唑酸的设计，合成及构效关系

  摘要：

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.030

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。