(1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 | 159213-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylpropionamide
• 英文别名: (S,S)-pseudoephedrine propionamide；N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpropionamide；(S,S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide；(1S,2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide；pseudoephedrine propionamide；(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrinepropionamide；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 159213-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NOUIRZGGWSLLAJ-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Isolation, Biological Activity Evaluation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Eliamid: A Novel Complex I Inhibitor
  作者：Gerhard Höfle、Klaus Gerth、Hans Reichenbach、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Edgar Forche、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1002/chem.201201879

  日期：2012.9.3

  methods, structural similarity analysis and total synthesis. The stereogenic centers were introduced by vinylogous Mukaiyama aldol reaction and two consecutive Myers alkylations. The use of pentafluorophenyl ester as acylation agent allowed the efficient formation of tetramic acid amide. The longest linear sequence in the synthesis consist of 13 steps and proceeds with 12 % overall yield. Differential spectroscopy

  Eliamid是从两个细菌菌株中分离出来的次生代谢产物。该分子的特征是线性的聚酮化合物主链，其末端是一个四酰胺基。除其他生物活性外，依里亚酰胺对人淋巴瘤和子宫颈癌细胞系显示出高而特异性的细胞抑制作用。2,4抗C-2，C-4-二甲基取代的酰胺片段的相对构型是根据Breit法则指定的。所有立体中心的绝对构型是通过降解方法，结构相似性分析和总合成的组合来确定的。通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和两个连续的Myers烷基化作用引入立体异构中心。使用五氟苯基酯作为酰化剂可以有效地形成四酰胺。合成中最长的线性序列包括13个步骤，总产率为12％。用牛肉心线粒体颗粒进行的差示光谱实验表明，依莱米胺是NADH-泛醌氧化还原酶复合物的有效抑制剂。此外，通过饲料实验研究了Eliamid的生物合成13 C标记的前体。
• Chiral Aggregates Formed from Methylated Tetraenoic Fatty Acids:  Formation of Both Antipodes of Chiral Aggregates from a Single Enantiomer and Time-Dependent Stereomutation
  作者：Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol062834d

  日期：2007.1.1

  Formation and behaviors of chiral aggregates of methylated tetraenoic fatty acids (TE-FAs) were reported. In the C-24 TE-FA series, the aggregate prepared by dispersing an ethanol stock solution of C-24 TE-FA 1b into sodium phosphate buffer gave a strong positive Cotton effect, whereas the aggregate prepared from a methanol stock solution gave a negative Cotton effect. In the C-20 TE-FA series, the

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。
• Stereoselective synthesis of the C13–C22 fragment of callystatin A by a non-aldol approach
  作者：Sadagopan Raghavan、Sheelamanthula Rajendar

  DOI：10.1039/c5ob00413f

  日期：——

  An efficient synthetic route to the C13–C22 subunit of callystatin A is reported. The key features include diastereoselective alkylation, using Myers auxiliary, for the preparation of the three carbon synthon 7, stereo- and regioselective oxidative vicinal functionalization of an electron deficient trisubstituted (Z)-olefin using an intramolecular sulfinyl group as the nucleophile, diastereoselective

  报道了一种有效的合成途径，可以到达Callystatin A的C13–C22亚基。主要特征包括：使用Myers助剂进行非对映选择性烷基化，以制备三个碳合成子7；使用分子内亚磺酰基作为亲核体，对电子缺陷的三取代（Z）烯烃进行立体和区域选择性氧化邻位官能化；对映选择性自由基脱溴使用金敦的方案来制备C16-C18一溴代醇衍生物的抗-抗stereotriad，路易斯酸促进crotylation以下凯克的协议来创建C19，C20立构和使用Pummerer重反应的揭示用于通过维悌希延长2个碳原子的醛烯烃化。
• Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
  作者：Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00431

  日期：2020.4.3

  The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。
• Use of Lithium Hexafluoroisopropoxide as a Mild Base for Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Epimerizable Aldehydes
  作者：Landy K. Blasdel、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol051785m

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The weak base lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide (LiHFI) is shown to be highly effective as a reagent for intermolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of epimerizable aldehydes with trimethyl phosphonoacetate, affording products with little or no epimerization and notably high E-selectivity.

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。